Cowboy Ventures 창립자: 어떻게 투자자에게 당신의 스타트업 아이디어를 제시할 수 있을까?

2023.06.26

Cowboy Ventures 창립자: 어떻게 투자자에게 당신의 스타트업 아이디어를 제시할 수 있을까?

최근 투자자들은 전통적이지 않은 창업자들에게 더욱 주목하기 시작했다.

2023.06.26 - 13:13:50

Web3 심층 보도에 집중하고 흐름을 통찰

최근 투자자들은 전통적이지 않은 창업자들에게 더욱 주목하기 시작했다.

번역: TechFlow

참고: 본 문서는 TechFlow 특별 기획 《YC 창업 강의 중문 노트》(매일 업데이트)에 수록되었으며, YC 강의의 중문 번역본을 수집·정리하는 것을 목표로 하고 있습니다. 제21편은 Cowboy Ventures 설립자 Aileen Lee의 온라인 강의 《여성 창업, 전통적인 창립자와 투자자의 기대》입니다.

Cowboy Ventures 개요

Cowboy Ventures는 2012년에 설립된 초기 단계 벤처 캐피털 회사로, 미국 캘리포니아주 팔로알토에 본사를 두고 있습니다. 이 회사의 비전은 기술과 혁신을 통해 세상을 더 나아지게 하려는 창업가들을 자금, 자원, 경험 등 면에서 지원하는 것입니다.

Cowboy Ventures의 투자 분야는 컨슈머 테크놀로지, 기업 서비스, 디지털 헬스케어, 핀테크, 인공지능 및 머신러닝 등을 포함합니다. 이들의 포트폴리오에는 Airbnb, Coinbase, Guild Education, Plaid, Redfin, Unison 등 성공한 다수의 스타트업이 포함되어 있습니다.

회사 공동 설립자인 Aileen Lee는 유명한 벤처 캐피털리스트로, 선배급 VC사인 Kleiner Perkins Caufield & Byers에서 파트너를 지냈으며 실리콘밸리에서 가장 영향력 있는 여성 중 한 명으로 꼽힙니다. Cowboy Ventures는 장기 투자를 추구하며 스타트업과 깊은 협력 관계를 구축하고 전략적 조언과 운영 지원을 제공하는 데 주력하고 있습니다.

소매업 경력

저는 1세대 이민자이며 부모님도 모두 중국인이었습니다. 매우 전통적인 가정에서 자랐고, 저희 집은 아무것도 없었지만 부모님이 가족을 위해 중식당을 샀습니다. 그래서 온 가족이 그 식당에서 일했습니다. 저는 뉴저지에서 자랐고, 늘 이민자가 전형적인 기업가라고 생각했습니다. 왜냐하면 이 나라에 도착했을 때 아무것도 없으므로, 어떻게든 일자리와 생활 공간, 생계를 마련해야 하기 때문입니다.

제 기억 속에서 기업가는 누구보다 더 많은 일을 하지만 동시에 누구보다 적은 일을 하는 사람처럼 보였습니다. 이민자 역시 그런 정신이 필요하죠. 운 좋게도 제 부모님은 교육을 매우 중요하게 여겨 주셨고, 결국 저는 MIT에 입학하여 몰입도 높은 학습 생활을 시작할 수 있었습니다.

그 후 저는 개인적인 관심사로 투자은행 업계에서 몇 년간 일했습니다. 이후 중국에서 1년 동안 살며 영어를 가르치고 중국어를 배웠습니다. 경영대학원 시절에는 브랜드, 특히 컨슈머 브랜드에 큰 관심을 갖고, 고품질의 자연스러운 고객을 어떻게 확보하는지 연구했습니다.

인터넷이 아직 보편화되지 않았던 당시 저는 종종 Fast Company와 Inc 매거진을 읽으며 급부상하거나 탄생하려는 회사를 찾았고, 전화번호부로 해당 회사를 찾아 전화를 걸기도 했습니다. 마이크로필름을 통해 오래된 잡지를 찾아보는 일도 했습니다.

경영대학원 졸업 후 Gap에 취직했습니다. 가족들은 제가 Gap에서 일하는 것을 반기지 않았습니다. 좋은 교육을 받았는데 굳이 소매업에 들어가는 게 맞느냐는 것이었습니다. 그러나 저는 진심으로 열정적이었고, 아주 똑똑한 사람들과 함께 일할 기회를 얻을 수 있을 것 같았습니다. 당시 Gap는 소매업계에서 인재를 끌어들이는 데 있어 매우 매력적인 회사였습니다. 최고의 계획가들, 사업가들, 비주얼 디자이너들이 모두 그곳에서 일했습니다.

저는 Gap에서 3년간 다양한 운영 직무를 맡았습니다.

물류 프로젝트에서 근무하며 물품이 어디에 있는지 파악하려 했습니다.
그 후 1년간 CoS(Chief of Staff) 역할을 수행하며 상장사 이사회 회의 준비를 돕거나, 경영진이 매장을 방문할 때 주차 공간이 잘 확보되도록 하는 일까지 맡았습니다.
1999년에는 Gap의 온라인 사업부를 운영하며 Old Navy이나 Banana Republic.com 중 어떤 것을 추진할지 고민했습니다. 왜냐하면 .com 사업이 계속될지 확신이 없었기 때문입니다.

*TechFlow 주석: GAP(盖璞)는 미국 최대 의류 회사 중 하나입니다. 1969년 설립 당시 직원은 손에 꼽을 정도였지만, 현재는 GAP, Banana Republic, Old Navy, Athleta, Intermix 등 5개 브랜드를 보유한 3,200여 개 점포를 운영하며 연 매출 130억 달러 이상, 직원 16.5만 명을 거느린 글로벌 기업입니다. McFashion을 언급할 때 GAP를 빼놓을 수 없습니다.

참모장(CoS)은 복잡한 조직 내 고위 경영진의 직책입니다. CoS는 지원 인력을 조율하고, 대규모 조직의 리더 등 중요한 인물의 주요 조수 역할을 합니다. 일반적으로 CoS는 CEO와 사업 책임자 간의 보고 체계 사이에 완충 역할을 수행합니다.

Kleiner Perkins에서의 근무

인터넷 버블 시기에 다양한 일이 있었고, 이후 저는 테크놀로지 회사에서 일하고 싶어졌습니다. 그래서 일부 인물들에게 이력서를 보내 결국 Kleiner Perkins에서 면접을 보게 되었습니다. 아마도 여성 채용이 신선했을 수도 있지만, 저는 이미 CEO 경험이 있었기 때문에 벤처 캐피털 회사에서 일할 수 있었습니다.

Kleiner Perkins에서는 존 도어라는 파트너와 4~5년간 함께 일했고 우리는 매우 성공적이었습니다. 존은 벤처 캐피털 업계의 전설적인 인물입니다. 우리는 구글과 아마존과도 협력하며 믿기 어려울 정도로 훌륭한 인연을 맺었습니다.

저는 Kleiner Perkins로 보내지는 모든 사업계획서를 읽는 것을 좋아했습니다. 항상 충분한 운영 경험, 특히 벤처 캐피털 CEO로서의 경험이 부족하다고 느꼈습니다.

하지만 이후 기회가 찾아왔습니다. 우리가 투자한 디지털 미디어 회사에 CEO가 필요했고, 저에게 도움을 요청하며 더 많은 경험을 쌓을 수 있는 기회를 주었습니다. 저는 Kleiner Perkins에서 2년간 휴직하여 이 디지털 미디어 회사를 운영했습니다. 이 경험은 매우 좋았습니다. 2007년 우리의 모델은 성공적으로 보였고, B라운드에서 2,000만 달러를 조달했습니다. 그러나 2008년에는 직원의 절반을 해고해야 했습니다.

하지만 이후 우리는 이런 상황에서도 살아남는 법을 배웠습니다. 결국 두 개의 경쟁사를 인수했고, 더 나은 CEO로 교체한 후 저는 다시 Kleiner Perkins로 돌아갔습니다. 이 힘든 길을 겪었다는 사실에 운이 좋다고 느낍니다.

*TechFlow 주석: Kleiner Perkins는 1972년에 설립된 벤처 캐피털 회사로, 미국 캘리포니아주 멘로파크에 본사를 두고 있습니다. 이 회사는 테크놀로지 분야에 투자하며 구글, 아마존, AOL, Compaq, Sun Microsystems 등 유명한 테크 기업들에 투자한 바 있습니다. 또한 그린 테크놀로지와 청정 에너지 분야에도 주목하며, 이 분야에서도 많은 성공 사례를 만들어냈습니다.

CEO에게 드리는 조언

제게는 많은 생각이 있습니다. 우선 저는 평범한 사람이며 사람들과 대화하는 것을 좋아합니다. 저는 이런 특성이 훌륭한 경영 능력으로 전환될 수 있다고 생각합니다. 과거에는 몇 명의 사람을 관리한 적은 있지만 많지는 않았습니다. 그러나 CEO나 리더가 되면, 직원들이 회사에서 일하도록 설득하는 것이 우선시됩니다. 이것은 이전과 다릅니다. 이 작업이 제 예상보다 훨씬 더 어렵다는 것을 깨달았습니다. 엔지니어링 책임자, 마케팅 책임자, 영업 책임자, 펀딩 책임자 등 서로 다른 성격의 직원들을 마주해야 합니다. 각자는 장점과 단점을 가지고 있으므로, 서로 다른 관리 방식이 필요합니다. 효과적인 소통 방식과 리듬을 찾아내어 그들을 동기부여하고 최상의 상태에 이르게 해야 합니다. 이를 위해서는 자신의 사고방식을 조정해야 합니다.

또 다른 문제는 스타트업 CEO로서 새로운 책임을 많이 떠안아야 한다는 점입니다. 예를 들어 저는 판매원을 고용해 본 적이 없었고, 그들에게 어떻게 보상 구조를 만들지도 몰랐습니다. 업무를 완료했을 때 다른 사람에게 보상을 줄 경우 예상치 못한 결과를 초래할 수 있습니다. 저는 다양한 유형의 사람들을 고용했는데, 경험 많은 사람과 없는 사람을 포함했습니다. 검증되지 않은 사람에게 베팅할 의향이 있는지 결정하고, 그들에게 맞는 과제를 찾아야 했는데, 쉽지 않았습니다. 영업 측면에서는 잠재 고객의 적격성을 판단하고, 지속 불가능한 계정을 어떻게 종결할지 시간과 노력을 들여야 했습니다.

많은 것을 배웠지만 대부분은 어려운 방법을 통해 배웠습니다. 때때로 저는 실패했다고 느꼈고, 특히 경영대학원 프로젝트를 맡았을 때는 오랫동안 미루며 과제를 완료하지 못했습니다. 제 이력서는 멋져 보일지 모르지만, 저는 제 부족함을 잘 알고 있습니다.

저는 인간은 변화할 수 있으며 진화하고 배울 수 있다고 믿습니다. 사람에게 두 번째 기회를 주는 것은 필수입니다. 시간이 지나면 사람은 더 나아질 수 있기 때문입니다. 벤처 투자자가 되기 위해서는 낙관주의자가 되어야 합니다.

초기 투자를 선택할 때는 더 원시적이고, 발견되지 않고, 흔치 않은 사람들과 상황들과 협력하여 혁신을 이끌어내기 위해 무엇을 해야 하는지 이해해야 합니다.

Cowboy Ventures에서는 사람들이 절반의 시간을 제품 생산에, 나머지 절반은 연구와 탐색에 사용합니다.

비전통적인 고용주가 되려면, 사람들이 당신의 아이디어를 받아들이기 위해 당신을 비전통적인 고용주로 받아들여야 합니다. 투자자로서의 길을 선택할 때는 타고난 스토리텔러가 되어야 하며, 자신의 이야기를 말하고 사람들이 여러분의 회사 여정에 동참하도록 유도해야 합니다. 이 능력은 인재 채용, 고객 설득, 제품 또는 서비스 판매, 자금 조달 등 다양한 분야에 활용할 수 있습니다. 스토리텔링 능력을 향상시키기 위한 연습이 핵심입니다. 친구들에게 피드백을 요청하거나, Sequoia 파트너들, 다른 사람들로부터 도움을 받거나, YC에서 제공하는 피드백 세션에 참여하는 등의 방법으로 스토리텔링 능력을 효과적으로 향상시킬 수 있습니다.

투자자의 기대

시드 라운드나 A라운드 같은 중요한 마일스톤에 직면할 때는 반드시 그에 집중해야 합니다. 전문 투자자(시드 펀드이든 대형 벤처캐피탈이든)가 자금을 조달해주면, 그들의 일원이 되기 위해 일정한 수익률을 만들어내야 합니다. 최근 벤처 캐피털 투자에서는 최대 4배의 수익률을 얻는 것이 매우 중요합니다. 만약 1억 달러를 조달했다면, 4억 달러의 수익을 어떻게 만들어낼지 고민해야 하며, 이것이 다음 라운드 투자 유치 가능성을 좌우합니다. 즉, 30개의 서로 다른 회사에 투자해 2~4개의 진짜 위대한 회사를 찾아내 균형을 이루어야 합니다. 여기서 이 2~4개의 회사는 최소한 10억 달러 이상의 수익을 창출해야 합니다.

우리의 첫 투자 건은 4천만 달러 규모로, 회사 지분 10%를 보유했습니다. 이 회사가 4억 달러의 기업가치로 엑싯되면, 우리는 펀드 전체를 회수할 수 있습니다. 그러나 이러한 엑싯 방식은 일반적으로 시드 투자에만 적용됩니다. A라운드 이후에는 더 큰 규모의 엑싯을 기대하게 됩니다. 왜냐하면 이들은 일반적으로 5억 달러, 8억 달러의 자산을 보유하기 때문입니다. 따라서 펀드를 회수하려면 80억 달러 가치의 회사 지분 10%를 가져야 합니다.

역사적 데이터에 따르면 대부분의 펀드는 궁극적으로 50%의 지분을 보유하지 못합니다. 그들은 2~3개의 수십억 달러 가치의 회사와, 거의 제로 또는 완전히 제로에 가까운 가치의 다수 회사를 보유합니다. 따라서 그들은 당신을 보며 생각합니다. "이 사람이 올해 내가 지원할 기업가 중 하나인가? 내 대박을 만들어줄 수 있을까?" 그들은 이 회사를 2억 또는 3억 달러 가치로 만드는 방법을 고민하지 않습니다. 창업자가 이 회사를 수십억 달러 가치의 회사로 만들 수 있는지 여부만을 고민합니다. 따라서 단기적인 실행력과 스토리는 반드시 타당해야 합니다.

기관 투자자들의 마음속에는 이런 생각이 자리잡고 있습니다.

창업 과정에서 벤처 캐피털리스트의 수학을 이해하는 것은 매우 중요합니다. 그래야 상대편에 앉은 사람이 당신의 비즈니스에 대해 질문하는 이유를 이해할 수 있기 때문입니다.

그러나 누구나 앵겔 펀딩 라운드에서 4,000만 달러의 엑싯을 성사시키는 것은 아닙니다. 많은 경우 앵겔 투자자들은 전문 투자자처럼 당신을 지도하거나 회사의 시장 영향력과 규모를 확장하는 데 도움을 주지 않습니다. 그들은 전문가가 아니며, 단지 고액 자산가일 뿐, 수표를 써준 후 "계속 연락하자"고 말하며 떠날 뿐입니다.

때로는 할 수밖에 없는 일도 있지만, 항상 좋은 선택지를 가질 수 있는 위치에 스스로를 두려고 노력해야 합니다. 자금 조달 순서를 고려하거나 팀을 구성할 때도 기본적으로 이 원칙이 적용됩니다. 빠르게 성장하는 회사가 되고, A시리즈, B시리즈로 발전하고자 한다면 기관 투자자는 다음 라운드의 파트너를 찾는 데 도움을 줄 수 있습니다. 많은 창업자들이 이 사실을 잊곤 합니다. 당신이 모든 것을 직접 해야 한다는 점 말입니다. 이것이 자금 조달 시 흔히 논의되지 않는 부분 중 하나입니다.

창업을 시작하면 자금을 조달해야 하며, 전문 투자자 앞에서 당신의 이야기를 해야 합니다. 자금 조달은 겸손한 행위입니다. 따라서 자금 조달 과정에서 투자자들이 당신의 가치를 볼 수 있도록 해야만 그들의 지지와 자금을 얻을 수 있습니다.

성별 편견

Cowboy Ventures를 설립할 당시 저는 혼자였습니다. 그들이 제게 얼마나 신뢰를 주는지 느낄 수 있었고, 이는 저를 긴장시켰습니다. 지금은 이런 경험을 모두 겪었고, 모든 투자자는 일정 지분을 받기 때문입니다. 가장 인기 있는 회사라도 누군가는 투자를 거부합니다.

당신이 사업계획서를 저에게 보내거나 대화를 나누게 된다면, 우리는 매우 노력해서 회신을 보내며 우리가 적합한지, 그리고 왜 적합하지 않은지 알려줄 것입니다. 단순히 웃으며 넘기는 것이 아닙니다. 많은 사람들이 이것을 보기 원합니다. 많은 VC로부터 피드백을 받아야 하지만, 그들은 이유를 말하는 것을 두려워할 수 있습니다. 왜냐하면 당신이 잘되고 있다면 나중에 전화를 걸어 자신이 바빴다고 말하거나, 투자하지 않은 것이 잘못되었다고 느끼게 하고 싶지 않기 때문입니다.

자금 조달에서 리더십은 중요합니다. 투자자들은 웃겠지만, 그들의 일은 당신이 무엇을 하고 있는지 아는 것이며, 당신의 첫 번째 펀드에 들어가지 않을 것입니다. 그들은 너무 보수적이므로 조심해야 합니다.

그래서 저는 절차를 만들기로 결정했습니다. 제가 그들을 만나기 전에 전화로 각 사람을 선별하여 시드 펀드를 이해하고 산업에 대해 어느 정도 알고 있는지 확인하는 절차입니다. 때때로 이 절차는 효율적이지만, 때로는 작동하지 않습니다.

allraise: 다변화와 포용성을 갖춘 기술 생태계 구축

많은 연구들이 여성들이 남성보다 신뢰를 얻기 더 어렵다는 것을 보여줍니다. 여성과 남성이 똑같은 말을 해도, 같은 인상을 주지 못합니다. 이것은 매우 불공평하지만, 우리 모두 편견을 가지고 있습니다. 사람들이 남녀를 공평하게 대해주기를 바랍니다.

이것은 펜실베이니아대와 MIT가 수행한 연구와 비슷합니다. 그들은 파워포인트 플랫폼과 별도의 음성 트랙에서 동일한 슬라이드를 보여주며 경영대학원 학생들에게 100달러 또는 1,000달러를 투자하게 하고, 얼마를 투자할지 관찰했습니다. 이후 AB 테스트를 통해 동일한 슬라이드를 남성 또는 여성의 음성으로 재생했습니다.

두 딸을 키우는 법을 설명하는 슬라이드 중 하나는 남성 목소리로 연기되었습니다. 결과적으로 남성 학생들은 여성 창업자보다 남성 창업자에게 투자하려는 경향이 더 강했습니다. 우리는 초등학교, 중학교, 성인기에 이르기까지 인생의 모든 단계에서 성별 편견 문제를 해결해야 합니다. 과거에는 이 문제를 무시하고 논의하지 않았기 때문에 이제는 행동에 나서야 합니다.

어떤 사람들은 단지 인기가 있고 싶어하지만, 어떤 사람들은 진정한 윤리와 도덕을 갖추고 신뢰를 얻습니다. 우리는 한 사람에게 집중하기보다 팀 전체가 이러한 자질을 갖추도록 하는 데 초점을 맞춰야 합니다.

allraise.org는 기술 생태계 내에서 여성의 성공을 증진하고 가속화하는 데 초점을 맞춘 비영리 단체입니다.

우리는 벤처 캐피털, 다양성, 포용성 관련 서비스를 제공하여 여성과 유색인종이 이 분야에 진입할 수 있도록 돕습니다. 여성 창업가들에게 공간을 제공하고 교육을 지원하며, 더 다양성 있는 팀을 원하는 기업들과 매칭시켜줍니다.

우리는 창업자들이 '변화의 창업자'로 등록할 것을 권장합니다. 이들은 이사회에서 다양성과 포용성을 추진하고 더 강력한 기업 문화를 구축하는 데 기여할 수 있습니다. 우리는 신념과 다양성의 중요성을 믿으며, 그것을 세계 곳곳에 전파하고자 합니다.

마지막으로, 창업은 단지 이야기를 하는 것뿐만 아니라 수학과 결과로 뒷받침되어야 합니다. 우리는 창업가들이 벤처 캐피털의 수학적 요소와 결과 구성 요소를 더 잘 이해할 수 있도록 돕고자 합니다.

요약하자면, 우리는 더욱 포용적이고 다변화된 기술 생태계를 조성하는 데 헌신하고 있습니다.

투자자에게 창업 아이디어를 어떻게 제시할 것인가?

창업자로서 자금을 조달할 때는 팀을 소개하고, 자신이 누구인지, 왜 회사를 창업했는지, 문제 해결을 위해 필요한 배경이나 경험을 갖고 있는지를 말해야 합니다. 그 다음 문제의 존재와 문제의 규모를 설명하세요. 투자자들은 일반적으로 수십억 달러 규모의 문제를 찾고 있습니다. 타깃 가능한 시장(TAM)을 명확히 해야 합니다. 시장 점유율의 10%만 확보할 수 있다면, 벤처 투자자 입장에서는 목표 시장이 너무 작을 수 있습니다. 그들은 목표 시장이 최소 50억 달러 이상이기를 원합니다. 왜냐하면 실제로 성공한다면 얼마나 많은 이익을 얻을 수 있을지 알고 싶기 때문입니다.

다음으로 제품이나 솔루션을 설명하세요. 이것이 당신이 구축한 것이며, 어떻게 작동하고, 무엇이 독특한지, 어떻게 차별화되는지를 말해야 합니다. 주요 이점도 명확히 밝혀야 하며, 가능하면 10배 차이를 보이는 것이 좋습니다. 그래야 사람들이 새롭게 시도하려는 유인이 생깁니다.

경쟁 환경도 논의해야 하지만, 표현에 주의하세요. 다른 회사나 경쟁자를 비하하지 마십시오. 현실을 정직하고 투명하게 직시해야 하며, 투자자나 이사회를 말로 속이려 해서는 안 됩니다.

마지막으로 재무 계획을 제시해야 합니다. 일반적으로 3년 계획이며, 수익 수치, 손익계산서, 영업이익률, 사업 진입 비용, 마케팅, 기술 개발, 광고 비용 등을 포함해야 합니다. 또한 향후 3년간 얼마나 많은 현금을 소비할지 계획해야 합니다. 이것이 투자자 앞에서 설명해야 할 기본 요소들입니다.

요약 슬라이드 한 장이 있으면 좋습니다. 공개 연설이나 발표 수업을 들어봤다면 "내가 무엇을 말할지 말해주고, 그 다음 말해주고, 마지막으로 내가 무엇을 말했는지 말해주라"는 말을 들어봤을 겁니다. 숫자로 시작하거나 캔턴처럼 "우리가 한 일의 핵심 요약"이라는 한 장의 슬라이드로 개요를 제시할 수 있습니다. 그 후 전체 이야기를 풀어나가세요. 예를 들어 "총 30개의 회사 중에서 결국 2개의 승자와 몇 개의 별로인 회사를 가지게 됩니다." LP(제한 파트너)에게 데이터를 묻고, 이것이 실제 가능성이 있는지 확인하세요. 다른 펀드의 데이터를 알아보고, 그들의 승자 구성, 창업자의 출신, 그들이 어떻게 만났는지, 그들의 태어난 순서, 어디서 일했는지 등을 파악하세요. 이런 정보들을 아는 것은 중요하지만, 지난 10년간 10억 달러 이상 가치를 가진 회사들을 정리한 명확한 표를 만들 수 있다면, 성공의 공통점을 더 정확하게 찾을 수 있습니다.

그러나 이런 데이터를 수집하는 것은 쉽지 않습니다. 결국 지난 10년간 10억 달러 이상 가치를 가진 회사들을 엑셀 표로 정리하게 됩니다. 하나의 숫자에서 시작해 각 회사의 다양한 정보를 하나씩 기록합니다. 이 39개 회사의 데이터셋은 일반적으로 이상치가 많아 통계적 의미는 없지만, 그럼에도 유용한 정보를 발견할 수 있습니다. 예를 들어 대부분의 성공한 회사에는 공동 창업자가 있으며, 그들 사이에는 긴밀한 관계와 공통의 배경이 있다는 점입니다. 또한 분석에 따르면 기업 창업자보다 컨슈머 창업자가 회사를 설립할 때 더 젊은 경향이 있습니다.

마지막으로 모든 정보를 간결한 개념으로 요약해야 합니다. 10년 안에 10억 달러 자산을 가진 회사를 설명할 단어나 구를 찾고자 합니다. "홈런"이나 "대박"을 떠올렸지만, 둘 다 별로였습니다. 결국 하나의 마법 같은 단어를 떠올렸습니다. 바로 "유니콘"이었습니다. 이 단어는 드물고 극도로 성공한 회사를 간결하게 묘사할 수 있었습니다. 창업은 올바른 일을 하고 올바른 배경과 경험을 갖추는 것뿐만 아니라, 운과 기회, 마치 연금술과도 같습니다.

비전통적 창업자를 어떻게 바라볼 것인가?

스타트업의 경우 시드 단계에서는 많은 데이터가 없습니다. 이 시점에서는 제품을 출시하지 않았거나, 고객이 없으며, 완전한 팀조차 없을 수 있습니다. 그러나 투자자에게 이야기할 수 있는 것은 문제에 대한 열정과 얻은 통찰력, 경험입니다. 투자자들이 더 관심을 갖는 것은 당신이 장애물을 극복하고 이 분야에서 성공할 충분한 용기와 기술을 갖추고 있는지 여부입니다.

최근 들어 투자자들은 점점 더 비전통적인 창업자에게 관심을 기울이고 있습니다. 제 친구 엘리 로젠탈은 자금을 조달하고 있으며, 그녀의 초점은 주목받지 못한 창업자들을 지원하는 데 있습니다. 이제 우리는 투자자들이 계속해서 같은 풀에서 기회를 찾을 수 없다는 것을 깨달았고, 성공적인 회사가 더 이상 장벽에 의존할 필요가 없다는 것도 알게 되었습니다.

리처드 커비는 위험 투자 분야의 다양성이 큰 문제가 되고 있음을 잘 분석했습니다. 성별과 인종뿐 아니라 투자자의 교육 배경에서도 다양성이 부족합니다. 대부분의 투자자가 스탠포드, 하버드 등 소수의 명문대 출신이라면, 그들의 시야와 사고방식은 제한되어 잠재력이 큰 스타트업을 완전히 발굴하지 못할 수 있습니다. 따라서 위험 투자 분야에 더 다양한 배경을 가진 인재들이 참여해야 하며, 더 나은 다양성과 기회를 보장해야 합니다.

합리적으로 투자자 선택하기

위험 투자자를 선택할 때는 감각에만 의존하지 말고, 어떤 합리적인 기준을 바탕으로 해야 합니다. 따라서 두 가지 측면에서 참고 확인을 권장합니다.

기업에 투자할 때 우리는 일반적으로 배경 조사를 수행합니다. 이 조사는 범죄 경력 조사와는 다르며, 창업자가 과거에 어떤 일을 했는지, 장점과 단점, 겪은 도전 등을 파악하는 데 초점을 둡니다.

또한 여러 투자자가 선택 가능하다면, 그들과의 적합성도 고려해야 합니다. 창업자로서 올바른 투자자를 선택하는 것은 매우 중요합니다. 왜냐하면 투자자와의 관계는 일반적으로 수년간 지속되기 때문입니다.

투자자를 선택할 때는 다른 성공한 기업가들의 의견도 참고해야 합니다. 예를 들어, 우리는 최근 Y Combinator(YC)에 투자한 회사가 투자자를 선택할 때 다른 기업가들의 조언을 참고한 사례가 있습니다.

스타트업의 성장 한계

저는 스타트업의 성장 한계가 시장 상황과 밀접하게 관련되어 있으며, 동시에 창업자가 자금 조달 시 어떤 선택을 하는지에 따라 달라진다고 생각합니다. 따라서 저는 첫 번째 제안을 무조건 받아들이지 않습니다. 각 라운드의 펀딩을 고려할 때는 예상되는 지분 희석 정도를 상상해야 합니다. 이는 당신이 보는 유일한 형태의 희석이 아닐 수 있기 때문입니다. 제 경험상 좋은 규칙은 각 라운드에서 B, C, D, E...라운드까지 지분이 하락할 것으로 예상해야 한다는 것입니다. 따라서 장기적으로 회사 지분의 20~30%를 판매하게 될 가능성이 큽니다.

다른 고려사항은 해당 분야의 기업이 일반적으로 얼마나 많은 라운드의 펀딩이 필요한지입니다. 많은 사람들이 B라운드에서 시작해 F라운드까지 올라갈 것이라고 생각합니다. 하지만 실제로는 그렇게 단순하지 않을 수 있습니다. 얼마나 많은 자금이 필요한지 파악해야 하며, 얼마나 많은 라운드의 펀딩이 필요한지에만 집중해서는 안 됩니다.

급여 인상에 시간 간격이 있다면 문제없습니다. 그러나 시간 간격이 없다면, 오랫동안 함께 일해야 하는 화난 투자자들을 갖게 될 수 있으며, 이는 결코 건강한 관계가 아닙니다. 따라서 올바른 투자자를 선택하는 것이 매우 중요하며, 장기적인 관계를 구축해야 합니다.

마지막으로, 우리는 15분 전에 대화를 나눈 사람이 당신보다 더 잘하고 있다는 것을 긍정적인 시각으로 보는 사람은 거의 없다는 사실을 인식해야 합니다. 이것이 현실이며, 이에 맞춰 행동해야 합니다.

벤처 캐피털에 어떻게 접근할 것인가?

창업 분야, 특히 스타트업의 경우 차가운 소개(cold outreach)는 매우 흔한 일입니다. 투자자 입장에서는 이메일에서 언급한 시장과 당신이 발견한 점을 기준으로 관심을 평가하며, 기업 가치를 '파운드' 단위로 측정하려 합니다.

전통적인 벤처 캐피털 접근 방식은 이미 많은 잠재적 비즈니스 기회를 접한 상태에서 이루어집니다. 그러나 대부분의 사람들은 투자자를 알지 못합니다. 이 스타트업들은 샌드힐 로드에 앉아 있지만, 아무도 그들의 존재를 모릅니다. 그럼에도 불구하고 사업계획서는 가지고 있습니다. 따라서 따뜻한 소개(warm introduction)를 얻기 위해 네트워크를 형성하는 것은 스타트업에게 매우 중요합니다.

이것이 사람들이 콜드 아웃리치를 필터로 사용하는 이유 중 하나라고 생각합니다. 어떻게 시작하고, 동기를 부여하며, 연결을 만드는지 모르겠다면, 아마도 성공한 기업가가 되기 어려울 것입니다. 저는 두 가지 방식을 시도해봤고, 이 세상이 작으며 모두가 서로 연결되어 있다는 사실을 인식하는 것이 중요하다고 생각합니다. 따라서 공동 지인을 찾는 것, 예를 들어 몇 명의 공통된 지인을 통해 연결을 만들면, 의외로 어렵지 않게 관계를 형성할 수 있습니다.