CEO 리뷰: 월 260만 달러의 손실에서 흑자 전환까지, 미디엄은 어떻게 '쇄신'에 성공했는가?
원문 작성자: Founder Park
01 서론: 구멍에 빠지고, 그리고 기어서 나와
2022년, 미디엄(Medium)은 매달 최대 260만 달러의 손실을 기록했고, 유료 구독자들은 계속 줄어들고 있었다. 이 막대한 지출은 성장을 위한 투자조차 되지 못했다. 회사 내부에서도 우리는 광고를 통해 홍보하고 성공 사례로 삼았던 콘텐츠들을 스스로 부끄럽게 여겼다. 사용자들은 더욱 직설적이었으며, 플랫폼이 '단숨에 부자 되기' 식의 쓰레기 콘텐츠로 넘쳐나며 더 심각한 문제까지 있다고 비판했다.
그 직후, 벤처 투자 생태계 전체의 자금줄이 끊어졌다. 점점 말라가는 은행 계좌를 메워줄 더 많은 투자자의 돈은 없었다(물론 당시 우리의 상태로는 투자를 받을 자격도 없었다). 시장에도 사업이 복잡하고 축소되며 비용이 큰 낡은 사업체를 인수하려는 매수자는 아무도 없었다. 그러나 오히려 이 상황은 결정을 단순하게 만들었다: 미디엄을 수익성 있게 만들거나, 아니면 문을 닫는 것.
當時의 곤경은 이것 외에도 많았지만, 다행히도 항상 미디엄의 성공을 진심으로 바라는 사람들이 있었다. 이 이야기의 전개는 작가 커크트 폰네허트(Kurt Vonnegut)의 고전적인 스토리 아크 "사람이 구멍에 빠진다 (Man in Hole)"처럼 흘러갔다: 우리는 한때 잘나갔고, 그 후 깊은 구멍에 떨어졌으며, 결국 다시 기어서 나왔다.
02 빛났던 시절: 극소주의 디자인과 새로운 비즈니스 모델
'잘나갔던 시기'는 전 CEO 에반 윌리엄스(Ev Williams) 덕분이었다. 그는 이 회사를 설립했으며, 그 이전에는 블로거(Blogger)와 트위터(Twitter)도 창업했다. 현재는 이사회 의장이자 최대 주주로서 뒷전으로 물러났지만, 현재의 CEO(즉 나에게) 수많은 메시지를 보내며 여전히 열정적으로 관여하고 있다.
에반은 여기서 두 시기를 주도했다. 첫 번째는 '디자인 시대'로, 팀은 글쓰기 플랫폼의 모습을 재정의하며 사용자 경험의 모든 요소를 간결하고 아름답게 만들었다. 두 번째 시기에 그는 광고 모델이 초래하는 해로운 유인 구조를 버리고, 모든 창작자가 수익을 공유할 수 있는 독특한 묶음 구독 서비스라는 새로운 비즈니스 모델을 개척했다.
문제는 바로 이 비즈니스 모델에 있었다. 사실상 이를 성공적으로 운영한다는 것은, '더 나은 인터넷을 만들겠다'는 거창한 비전을 실현하고, 동시에 독자와 저자 모두를 만족시키며, 건강한 기업으로 지속 가능한 운영을 하고, 사기꾼과 스팸, 네티즌의 악성 댓글까지 견뎌내야 한다는 것을 의미했다. 이건 너무나 어려운 일이었다.
03 미디엄의 콘텐츠 품질 위기
2022년 7월, 나는 두 번째 CEO로 취임하여 두 가지 임무를 떠안았다: 콘텐츠 품질 구제와 회사 재정 정비. 앞서 언급했듯이 재정 상황은 이미 '불타는 집' 수준이었으며, 우리가 돈을 들여 밀어주었던 콘텐츠들의 질 역시 마찬가지로 심각했다.
내가 인수했을 당시, 우리는 콘텐츠 품질 문제로 이미 여러 차례 시행착오를 겪은 상태였다. 일명 '골디락스(Goldilocks)' 이야기처럼 말이다: 비용이 너무 높은 방식을 시도했으나 실패했고, 비용이 낮아 보였지만(실제로는 막대한 비용이 든) 또 실패했다. 우리는 절박하게 '딱 적당한' 균형점을 찾고 있었다.
참고: '골디락스' 이야기는 고전 영국 동화 '골디락스와 세 마리 곰'에서 유래한다. 본문에서는 어떤 시스템 안에서도 한쪽 극단의 문제를 피하면서 다른 극단의 문제도 피하는 '딱 맞는 최적의 균형점'이 존재한다는 의미로 사용된다.
공정하게 말하면, 미디엄의 콘텐츠 품질은 몇 차례 빛난 순간도 있었다. 첫 번째는 2012년부터 2017년까지로, 당시 우리는 구독 서비스조차 없었으며, 미디엄은 인터넷에서 가장 순수하고 지적인 글쓰기 공동체로서, 진정으로 생각을 나누고자 하는 사람들로 구성된 공간이었다. 두 번째는 2017년부터 2021년까지로, 우리는 경력 있는 언론 임원들과 편집자들로 구성된 '정규군'을 고용해 수천 편의 전문 수준의 글을 제작했다.
이 고급 전문 편집팀 시대의 종말은 돈의 문제일 뿐 아니라 회사의 사명과도 관련이 있었다. 당시 나는 미디엄의 활발한 사용자이자 게시자로서 특히 사명 측면에서 강한 느낌을 받았다. 전략적으로 보면, 전문가들에게 돈을 주고 고품질 콘텐츠를 만들어 유료 구독자를 유치하는 것은 타당해 보였다.
하지만 공동체 일원으로서 느낀 것은, 이러한 외부의 '프로 선수들'이 우리 원주민 공동체 멤버들의 개인적 글쓰기 활동과 자리를 놓고 경쟁하고 있다는 것이었다. 전문가들이 아마추어 창작자의 무대를 빼앗고 있었지만, 사실상 그 아마추어 창작자들이야말로 플랫폼의 근간이며, 독특하고 상업적으로 가치 있는 개인 경험을 공유할 가능성이 가장 높은 사람들이었다. 미디엄이 가장 빛났을 때는 프로 콘텐츠 창작자가 되고 싶지 않은 사람들에게 목소리를 낼 수 있는 무대를 제공했을 때였다. 우리는 이런 목소리들(곧 여러분의 목소리들)이 가장 가치 있는 이야기를 담고 있다고 믿는다. 인터넷은 전문 언론인, 인플루언서, 투기꾼, 콘텐츠 창작자들만의 것이 될 수 없다. 반드시 사용자 생성 콘텐츠(UGC)의 가치를 이해하고, 전문적이거나 학술적인 통찰을 공유하는 가치를 알고, 흥미로운 삶을 살면서 그것을 글로 옮긴 경험에서 나오는 교훈의 가치를 아는 장소가 있어야 한다.
내가 CEO로 들어올 때, 나는 또한 '전문 편집 시대'가 남긴 무거운 대가를 점점 더 실감하게 되었다. 비록 그 팀이 미디엄에 76만 명 이상의 유료 회원을 데려왔지만, 막대한 돈을 잃기도 했다. 내가 취임 후 수행한 핵심 업무 중 하나는 바로 그 시기에 남겨진 재정적 빚을 메우는 것이었다.
전문 편집 시대 이후, 우리는 18개월 동안 품질 하락의 계곡을 지나갔다. 투자자 브라이스 로버츠(Bryce Roberts)가 말했듯이: '제품이 돈을 뿌리는 경우라면, 언제든所谓 '시장-제품 적합성(Product-Market Fit)'을 찾을 수 있다.'
우리는 실제로 돈을 뿌리고 있었으며, 순진하게 이것이 기존 사용자들을 격려한다고 생각했다. 돌이켜보면, 이는 의심스러운 동기를 가진 수많은 신규 저자들을 끌어모으는 결과를 낳았다.
2022년 중반쯤, 독자들은 미디엄에 끝없는 '단숨에 부자 되기' 사기글들만 있다고 불평했다. 창립자 에반(Ev)도 플랫폼에 '클릭 유도제목'과 거의 성찰 없이 타인의 콘텐츠를 요약한 글들이 넘쳐난다고 불만을 토로했다. 당시 확실한 '바이럴 공식'은 위키피디아 글 하나를 찾아, 바이럴 효과를 노리는 제목을 붙이고, 감정을 부풀리는 '브로시티(broetry)' 스타일로 다시 쓴 후 수입을 기다리는 것이었다. 이렇게 한 편의 글로 2만 달러를 벌 수도 있었다.
나는 에반의 의견에 완전히 동의한다: 미디엄의 존재 이유는 사명 중심 기업이 되는 것이다. 우리의 사명은 '사람들의 이해를 깊게 하는 것'이다. 그런데 우리가 돈을 주고 산 대부분의 콘텐츠는 통찰이 부족했으며, 우리의 사명과 정면으로 배치되었다. 그래서 우리는 자문하게 되었다: 우리는 도대체 무엇 때문에 출근하고 있는가?
품질 개선을 위해 우리는 '부스트(Boost)' 메커니즘을 도입하여 추천 시스템에 인간의 선별과 전문 판단을 추가했다. 파트너 프로그램(Partner Program)의 인센티브 규칙을 조정해 숙고되고 의미 있는 작품을 보상했다. 또한 '피처링(Featuring)' 기능을 추가해 출판물들이 인정하는 고품질 콘텐츠를 직접 홍보할 수 있도록 했다. 핵심 아이디어는 독자가 누구를 신뢰할지 선택하는 최종 권한을 가져야 한다는 것이다.
이 과정이 쉽다는 사람은 아무도 없으며, 지금 이 시스템들이 완벽하다고도 말하지 않는다. 하지만 오늘날 미디엄에서 두각을 나타내는 글들은 과거와는 비교할 수 없을 정도로 달라졌다. 덕분에 작년 우리는 자신 있게 선언할 수 있었다: 우리는 더 나은 인터넷을 만들고 있으며, 그것은 허위 정보와 분열이 아닌, 깊이 있는 사고와 진정성 있는 연결을 소중히 여기는 인터넷이라고 말이다. 아무도 우리를 허풍꾼이라 비난하지 않았다. 이것은 우리가 성공했음을 보여주는 여러 징표 중 하나다.
04 내부 거버넌스 혼란, 외부 투자자들의 신뢰 상실
구멍 바닥에서 미디엄의 운명과 연결되어 있던 두 그룹은 투자자와 직원이었다. (물론 독자, 저자, 편집자들도 그렇다!)
투자자들은 이미 우리에게 실망했으며, 우리가 이 위기에서 벗어나도록 돕고 싶어 하지 않았다. 이는 그들에게는 당연한 일이다. 그들은 일부 투자가 물거품이 될 것으로 예상했고, 그렇게 되면 발을 빼는 것이 정상이다. 우리는 그들의 포트폴리오에서 실패 사례였다.
하지만 우리의 팀은 비현실적으로도, 이 구멍에서 기어 나가고자 했다. 아마도 미디엄의 정신적 핵이 가장 어두운 순간에도 각 직원을 움직였던 것 같다. 그런데 내가 당시 상황이 얼마나 심각했는지 아직 다 설명하지도 않았다.
미디엄의 미래는 이 팀(그리고 앞으로 합류할 인재들)이 향후 수년간 끊임없이 노력하는 데 달려 있다. 그러나 모든 의사결정권과 이익 배분은 이미 관심을 끊은 투자자들에게 크게 편향되어 있다.
우리는 투자자들에게 3700만 달러의 연체 대출금을 떠안고 있다. 여러분, 이는 회계상으로 이미 파산 상태라는 뜻이다.
또한 투자자들은 2억 2500만 달러의 청산 우선권을 가지고 있다. 이는 일반적인 스타트업 투자 조항으로, 간단히 말해 회사 청산 시 투자자가 직원보다 먼저 투자금 전액을 회수할 수 있다는 것이다. 호황기에는 스타트업의 평가가 부풀려져 문제가 되지 않았다.
하지만 경기가 침체하고 회사가 장부상 파산 상태일 때, 이 조항은 전 직원들에게 다음과 같은 메시지를 준다: 당신들이 향후 수년간의 고된 노동의 모든 성과는 100% 이미 자취를 감춘 투자자들에게 돌아갈 것이다. 이는 직원 사기에 치명적인 타격을 준다.
요컨대, 대출금과 청산 우선권이라는 두 개의 거대한 산은 우리가 구멍에 빠지며 치른 막대한 금전적 대가를 상징한다. 상황은 더욱 나빴다. 전체 그림을 이해하기 위해 나는 모든 것을 솔직히 털어놓아야 한다.
이토록 거대한 투자를 받아들이는 것은 극도로 혼란스러운 거버넌스 구조를 초래했다. 여러분은 내가 CEO니까 내가 사장이라고 생각할지도 모른다. 그러나 중요한 결정을 할 때, 나는 투자자의 승인을 받아야 한다. 미디엄의 경우, 다섯 개의 서로 다른 투자자 그룹(물론 그들은 이미 회사에 관심을 끊었다)의 다수결 동의를 얻어야 한다는 뜻이다. 더 골치 아픈 것은, 벤처 캐피탈 펀드의 관례에 따라, 이러한 펀드는 일정 기간 운영 후 보유 자산을 일괄 매각하려는 '스크랩 딜러(scrap dealers)'에게 팔 가능성이 있다는 점이다. 이는 우리의 거버넌스 권한이 관심은 없지만 행동이 예측 가능한 투자자들로부터, 완전히 알 수 없고 행동이 예측 불가능한 투자자들로 넘어갈 수 있음을 의미한다.
오, 그리고 상황을 더욱 복잡하게 하는 것은, 우리는 또 다른 세 개의 회사를 소유하고 운영하고 있다는 점이다.
이것이 바로 구멍 바닥의 현실이다. 당시 내가 받은 최고의 조언은 "영웅 노릇 하지 마라"였다. 이 말은 우리 투자자 중 한 사람의 입에서 나왔다. 그는 기업가들의 보편적인 병폐가 어떤 문제라도 자신의 재치로 해결할 수 있다고 생각하는 것이라고 일침을 놓았다. 그러나 위의 모든 곤경은 우리가 아무리 기발한 자구책을 생각해내더라도 인재를 영입하거나 중대한 결정을 내리는 데 실패할 수밖에 없음을 의미한다. 영웅 수준의 실행력이라도 어느 한 투자자의 배후에서 지원이 끊길 수 있다.
05 구멍에서 벗어나는 유일한 방법: 수익성 확보와 자본 재편
우리는 결국 자금이 바닥나지도 않았고, 사모펀드에 팔리지도 않았으며, 파산 청산을 신청하지도 않았다. 오히려 2024년 8월부터 미디엄은 수익성을 달성했다.
우리는 또한 채권자들과 대출금 재협상을 성공적으로 마쳤으며, 청산 우선권을 완전히 제거하고, 회사 거버넌스 구조를 하나의 투자자 그룹으로 단순화했으며, 인수한 두 회사를 매각하고 세 번째 회사는 폐쇄했다.
지금 되돌아보면, 우리는 비범한 과업을 완수한 것 같다. 콘텐츠 품질 문제가 있기 때문에 단순히 비용을 삭감하는 것은 불가능했다. 그렇게 한다면 수익성은 달성할 수 있지만, 우리 스스로도 부끄러워할 콘텐츠를 팔게 된다. 이것은 상업적으로는 성공일 수 있지만, 우리 눈에는 사명의 실패이며 삶의 낭비였다.
그래서 우리는 품질 혁신을 위한 충분한 팀을 유지해야 했으며(위에서 설명한 것처럼), 동시에 비용을 과감히 삭감하고 성장 경로를 찾으며 투자자들과 재협상을 해야 했다.
팀의 성과는 매우 훌륭했다. 나 역시 나쁘지 않게 해냈다고 생각한다. 미디엄에 합류하기 전, 나는 15년간 소규모 회사의 CEO로서 운영 경험을 쌓았으며, 내가 창업한 회사를 수익성 있게 만드는 것을 직업적 자부심으로 여겨왔다. 나는 이것이 기업가 정신의 본질이라고 늘 생각했다.
하지만 나는 두 가지 '초능력'을 가지고 있다. 첫째, 소규모 회사 운영 경험 덕분에 회사 운영의 모든 측면을 통찰할 수 있는 기회를 가졌다. 보통 많은 일을 직접 처리해야 했기 때문이다. 둘째, 소셜 미디어 플랫폼 분야에서는 나보다 더 '핵심 사용자(core user)'인 미디엄 팬을 찾기 어렵다. 나는 아마추어 작가, 오피니언 리더, 플랫폼을 활용한 비즈니스 홍보자, 매일 업데이트하는 뉴스레터 작성자, 그리고 여기서 세 개의 가장 큰 출판물을 만든 사람 등 가능한 모든 역할로 이 플랫폼을 깊이 사용했다. 미디엄의 페이지 조회수 약 2%가 나의 출판물과 글에서 발생한다.
06 수익성 달성: 구독 회원 증가, 비용 절감, 조직 정리
투자자 재편을 성사시키기 위해서는 섬세한 타이밍이 필요했다: 회사는 구제할 가치 있을 정도로 좋아 보여야 하지만, 투자자들이 다른 선택지를 고려할 만큼 좋지는 않아야 했다.
따라서 콘텐츠 품질 문제를 해결하는 동시에, 우리는 먼저 재정 문제를 해결하기 시작했다. 누구나 아는 기본적인 재정 위험: 수입보다 지출이 많아 은행 계좌 잔고가 매달 줄어들며, 결국 자금이 고갈되어 파산하게 된다.
우리가 최종적으로 메운 갭은 2022년 7월 월 260만 달러의 손실에서 2024년 8월 월 7000달러의 흑자로 전환한 것이다. 그 이후로 우리는 계속해서 흑자를 유지하고 있다. 우리는 일부 수익을 비상시를 대비한 준비금으로 적립하지만, 주로 미디엄 자체의 개선에 재투자하고 있다.
개념적으로 말하면(엄격한 수치 구분은 아님), 우리는 이번 재정 반등을 세 부분으로 나눈다: 회원 증가, 비용 절감, 조직 정리.
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회원 증가. 이는 분명히 우리가 가장 자랑스러워하는 성과다. 내가 맡았을 당시, 우리의 구독 사용자는 줄어들고 있었다. 콘텐츠 품질이 형편없다고 말했을 때, 사용자들도 마찬가지로 혐오감을 느껴 놀라운 속도로 해지하고 있었다는 의미였다. 지금은 상황이 크게 달라졌다. 플랫폼의 품질 기준을 재정립함으로써, 사람들은 사색적이고 통찰 있는 글에 돈을 지불할 의사가 있음을 입증했다. 더 나은 인터넷을 위해서, 이는 귀중한 신뢰 투표다.
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비용 절감. 이것 역시 우리의 직업적 자부심을 채워준다. 비용 절감은 주로 클라우드 서비스 비용에서 나왔다. 월 150만 달러에서 90만 달러로 줄었다. 이 뒤에는 엄청난 엔지니어링 최적화와 엄격한 비용 통제 철학이 있다. 미디엄 내부에는 '계단(Staircase)' 구호가 유행하는데, 한 계단 오를 때마다 1만 달러의 가치를 절약하거나 창출했다는 의미다. 그 돈이 성장에서 나왔는지 비용 절감에서 나왔는지는 중요하지 않아, 우리는 두 방향 모두에서 성과를 거두는 것을 기뻐한다.
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조직 정리. 이것은 논의할 가치는 있지만 표현상 충분한 존중을 기울이기 어려운 주제이며, 매우 민감하다는 것을 알고 있다. 미디엄의 직원 수는 한때 250명까지 늘어났지만, 지금은 77명이다. 나는 과거 여러 차례의 구조조정 역사 전부를 완전히 알지는 못하지만, 한 차례는 내가 주도했다. 단 두 가지만 말하겠다: 첫째, 회사의 어떤 의사결정자도 결코 경솔하게 구조조정을 하지 않았다. 둘째, 경영이 잘못된 기업에게 구조조정은 잔혹한 현실이다. 현재 77명의 미디엄은 건강한 기업이며, 250명의 인력 규모는 파산으로 이어질 것이다.
비용 절감 과정에서 우리는 사무실 임대 계약으로부터도 혹독한 교훈을 얻었다. 계약 기간이 실제 필요보다 몇 년 더 길어지는 것은 흔한 일이다. 하지만 선택의 여지가 없다—때로는 사무실을 임대하기 위해 계좌 현금으로 버틸 수 있는 기간보다 긴 계약을 체결해야 한다. 정상적인 시기에는 재임대 시장이 존재했고, 회사가 임대료를 감당할 수 없게 되면 다른 사람에게 물려줄 수 있었다.
그러나 우리는 샌프란시스코에 위치한 120개 좌석의 사무실에 매달 14.5만 달러를 지불하고 있었지만, 이미 그 사무실이 필요 없었다. 코로나 팬데믹 기간의 많은 회사들과 마찬가지로 우리는 원격 근무를 시행했다. 또한 직원들은 미국 전역에 흩어져 있었다. 따라서 팬데믹 기간에는 사무실을 사용하지 않았고, 팬데믹 이후에도 베이 에리어에 충분한 직원이 필요하지 않았다. 우리는 이제 완전한 원격 근무 회사가 되기로 결심했으며, 사무실이라는 개념은 우리에게 과거의 유물이 되었다.
불행하게도 거의 모든 회사가 같은 상황을 겪으면서 재임대 시장이 즉시 제로로 떨어졌다. 우리 임대인은 재협상에서 극도로 강경했고, 우리는 그들이 자신들의 투자자에게 보고할 필요에 따라 건물 입주율을 부풀리기 위해 우리처럼 돈을 내고 비어 있는 층도 '입주 완료'로 포함시키고 있다고 의심하기 시작했다. 7층, 약 800개 좌석의 건물에서 하루에도 20명 미만만 근무했고, 그들 중 우리 직원은 단 한 명도 없었다. 우리는 계약 해지를 위해 가능한 모든 방법을 동원했으며, 남은 임대료를 일시불로 지불하는 것도 제안했지만, 일부 관리비와 청소비라도 돌려받기 위해서였다. 그러나 임대인은 오랫동안 이를 거부했다. 우리가 추측하기로는, 그들이 자신의 대출 기관과의 채무 협상에서 보기 좋은 임차인을 유지할 필요가 있었기 때문일 것이다. 그들의 협상이 끝난 후에야 비로소 해지료를 지불하고 계약을 종료할 수 있게 허락했다.
07 어렵더라도 반드시 진행해야 하는 자본 재편
이 부분은 투자자들과의 재협상에 관한 내용이다.
솔직히 말하면, 나는 관련된 배경이 전혀 없었지만, 이 난국을 처리하는 과정을 오히려 즐겼다. 미디엄은 호기심 많은 사람들을 끌어들이는데, 나는 그런 사람 중 하나다. 지금 내가 마주한 이 난국은 이론상으로만 들어봤지 실제로 경험할 기회는 거의 없는 비즈니스 상황 중 하나였다.
흥미로운 전환점은 얼어붙은 벤처 투자 시장이 오히려 우리를 도왔다는 점이다. 이는 우리 앞에 두 가지 선택지만 남겼다: 문을 닫거나, 수익성을 달성하기 위해 노력하는 것. 시장 상황이 더 건강했다면, 우리에게 대출을 해준 투자자들이 우리에게 회사를 팔라고 강요했을지도 모른다. 그러나 당시의 침체된 시장에서 미디엄 팀은 실제로 가장 큰 카드를 쥐고 있었다: 우리에게 계속 일할 동기를 주든지, 아니면 우리가 집단으로 퇴사해 당신들이 전 재산을 잃게 되든지 둘 중 하나였다.
이런 협상을 업계 용어로 '리캡(recap)'이라 부르며, 이는 '캡 테이블(cap table)', 즉 회사 지분 구조표의 재구성을 의미한다. 처음에는 나는 미디엄 재구성에 대해 매우 거부감을 느꼈다. 이는 내가 가진 비즈니스 관계에 대한 인식—남의 돈을 받았다면, 그 사람을 위해 돈을 벌어줄 책임이 있다—와 심하게 충돌했기 때문이다.
그래서 나는 마음가짐의 전환을 겪어야 했다. 모든 창업자들이 겪어야 할 과정일 텐데, 때로는 지분 구조표를 정리하지 않으면 회사에 미래가 없다는 것을 깨닫는 것이다.
내가 입사하기 전날, 나의 투자자 친구 로스 푸비니(Ross Fubini)가 나를 만났다. 그는 내 회사 구제 계획에 진심으로 열광하는 듯 보였지만, 그 후 자본 재편 아이디어를 언급했다. 누군가가 나에게 이걸 처음 언급한 순간이었고, 나는 절대 이전 주주들에게 그런 '폭력적인' 행위를 하지 않을 것이라 굳게 믿었다. 그러나 그는 매우 직설적이었다: 내가 결국 투자자들과 재협상을 하지 않는다면, 내가 하는 모든 일은 물거품이 될 것이라고. 약 1년 후, 나는 그가 옳았음을 인정했다.
그러면 이제 어떻게 할 것인지의 문제가 남았다. 일반적으로 자본 재편은 '사망 위협(death threat)' 상황에서 '백기사(white knight)' 같은 외부 신규 투자자가 주도한다. 모든 기존 주주들은 선택을 강요받는다: 새 투자자의 조건을 받아들이거나, 아니면 회사 자금이 고갈되는 것을 지켜보는 것.
하지만 우리는 외부 투자자의 옵션이 전혀 없었다. 벤처 시장이 얼어붙었기 때문이기도 하고, 좋은 시장에서도 우리에게 투자할 이유가 없었기 때문이기도 했다. 왜냐하면 우리는 '벤처 투자 규모'의 성장을 이루지 못했기 때문이다.
그래서 나는 '사망 위협'이 취할 수 있는 또 다른 두 가지 형태를 배우게 되었다. 첫 번째는 아주 적절하게도 미디엄 상의 한 글에서 나왔다. 제목은 《먼저 너 자신의 쓰레기를 치워라 (Clean Up Your Own Shite First)》.
이 글을 쓴 투자자 마크 서스터(Mark Suster)는, 업계 내 관계를 유지하려는 이유로 신규 투자자들은 재구성을 강요하는 '악역'을 맡고 싶어 하지 않는다고 지적했다. 그들은 오히려 회사 경영진이 스스로 먼저 행동하기를 원한다. 그리고 그 행동 방식은 경영진이 집단 사임을 위협하는 것이다.
한마디 덧붙이자면, 이것은 내가 말하는 '아마추어 글쓰기의 상업적 가치'를 완벽하게 설명한다. 이 아마추어 작가가 공유한 업계 내막은 우리 모두에게 수백만 달러의 가치를 창출했다. 만약 당신이 오늘 미디엄에서 유료 작가라면, 당신 수입의 전부는 마크의 이 글에 기인한다고 말할 수 있다. 사용자 생성 콘텐츠(UGC) 만세!
솔직히 말해, '경영진이 사임을 위협한다'는 전략은 나의 처세 방식과 경험 범위를 훨씬 초월했다. 나는 단지 자본 재편을 본 적이 없다는 것을 넘어서, 2억 달러가 넘는 투자 지분을 두고 투자자들에게 마지막 통첩을 하는 강경파가 되는 것은 전혀 아니다. 그러나 그 논리는 명확했고, 결국 나는 받아들였다. 이 재편이 없으면 미디엄은 장기적으로 실패할 것이며, 그 사이 내 노력은 헛수고가 될 것이다.
그래서 나는 그 길을 걷기 시작했고, 재편이 없다면 직원들에게 인센티브가 없다는 점을 주장했다. 그러나 이후 우리는 3700만 달러의 대출이 여러 투자자와 함께 만료된다는 점을 깨달았다. 이는 추가적이고 더욱 명확한 '사망 위협'이었다.
나는 대출 보유자들에게 제안했다: 당신들의 대출을 지분으로 전환해주지 않으면 경영진이 떠날 것이며, 다른 투자자들에게 자본 재편 조건을 제시해 그들에게 충분한 지분을 만들어줄 것이라고.
본질적으로 자본 재편은 두 가지를 동반한다. 투자자들은 청산 우선권이나 거버넌스 의사결정에서의 역할 같은 특별한 권리들을 포기한다. 또한 그들은 일반적으로 대규모 희석을 감수해야 하므로, 예를 들어 회사 지분 10%를 가졌다면 이후에는 1%만 갖게 된다. 그래서 자본 재편은 때때로 '밸류에이션 다운라운(cram down rounds)'이라고도 불리는데, 기존 투자자들의 지분이 더 작은 풀로 압축되어 미래의 팀과 미래 투자자들을 위한 공간을 마련하기 때문이다.
이번 재편은 형식상 새로운 펀딩 라운드로 포장되었다. 그러나 미디엄은 이미 너무 많은 라운드를 거쳤고, XX 라운드, Z 라운드 같은 이름의 펀딩도 있었다. 그래서 우리 변호사는 이를 'A 프라임(A prime) 라운드'라 명명하며, 완전히 새로운 시작을 상징하는 이름을 붙여주었다.
기존 투자자들에게는 재편 과정에서 공정성을 유지하는 데 도움이 되는 부분이 있었다. 즉, 모두가 이번 신규 펀딩 라운드에 참여할 권리가 있다는 것이다. 비록 재편 조건이 상당히 급진적이었지만, 참여 권리 이론상 기존 투자자들의 지분을 완전히 제로로 만들지는 못하게 한다. 우리 사례에서는 약 113명의 투자자 중 단 6명만이 참여했다. 나는 이 낮은 참여율이 우리가 우리에게 유리한 불합리한 조건을 제시하지 않았다는 명확한 신호라고 생각한다.
조건 협상 외에도 재편을 완료하려면 투자자, 전직원, 재직 직원들과의 관계 작업이 방대하게 필요하다.
투자자들은 생각보다 쉽게 대응됐다. 이는 스타트업 투자자들에 관한 많은 진실을 검증했다고 생각한다. 가장 우수한 투자자들(우리도 몇몇 이름값 있는 투자자가 있다)일수록 파트너로서 더 신뢰할 수 있다. 그들은 '홈런'을 노리는 사업을 하지, 사소한 이득을 따지지 않는다. 그래서 이런 거래에서 몇 푼을 챙기려 하지 않는다. 그들도 관계를 중시하기 때문에, 기업가들 사이에서 나쁜 평판을 얻고 싶어 하지 않는다. 나는 결코 벤처 캐피탈(VC)을 옹호할 줄 알지 못했지만, 이번 경험 후에는 XYZ의 로스, 업프론트의 마크, 그레이락, 스파크, a16z를 높이 평가할 수 있게 되었다.
이 모든 일의 중심 주제는 오래된 회사는 시장에서 '삭제'된다는 점이다. 이는 많은 미디엄 전직원들에게도 해당된다. 나는 실제로 그들 중 많은 이들과 친구인데, 여러 해 동안 다양한 미디엄 사무실에서 공간을 임대했던 인연 때문이다. 이 전직원들의 지분 역시 크게 희석되었으므로, 나는 일부에게 전화를 걸어 현재 그들의 지분이 거의 가치 없을 가능성이 크다고 설명했다. 재편을 통해 그 가치가 제로보다는 조금 높아질 수 있지만, 이는 그들이 미디엄을 건설했던 노력이 헛되지 않았음을 의미한다고 말했다. 소수에게는 만약 정말 가치 있는 미디엄 지분을 원한다면 다시 돌아와 일하라고 제안하기도 했다. 스타트업에서 일하면서 '지분이 인쇄한 종이 값도 안 된다'는 입장이라면, 여기 완벽한 사례 연구가 있다. 이 전직원들은 그것을 막을 어떠한 권력도 갖고 있지 않았다—나는 책임감에서 전화를 걸었을 뿐이다.
남은 것은 재직 직원들이었고, 그들 중 일부는 회사 초창기부터의 지분을 보유하고 있었다. 그들 역시 희석되었다. 나는 이 문제로 잠시 괴로워했지만, 재편의 논리가 결국 승리했다. 재편의 정당성을 입증하기 위해서는 미래의 팀을 위한 인센티브 체계를 정리하고 있다는 것을 설명해야 한다. 이는 모든 사람의 과거 노력이 희석되고, 오직 미래의 노력만이 보상받는다는 것을 의미한다. 그래서 우리는 새로운 행사 기간을 가진 새로운 지분 부여를 했지만, 기존 지분을 대체하는 부여는 전혀 하지 않았다. 나 역시 포함된다. 이전 지분이 거의 가치 없을 가능성이 크다는 것을 설명하는 것은 아주 간단했다: 행사 비용이 높고, 거대한 청산 우선권 뒤에 숨어 있으며
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