
a16z:AIネイティブソフトウェアの次の標的は、米国の大企業が「置き換えられない」HRシステム
TechFlow厳選深潮セレクト

a16z:AIネイティブソフトウェアの次の標的は、米国の大企業が「置き換えられない」HRシステム
HRソフトウェアは、高価で使いにくいものこそが、AIにとって最後の金鉱である。
著者:ジョー・シュミットIV
翻訳・編集:TechFlow
TechFlow解説: a16zのパートナーであるジョー・シュミットIV氏が、年間売上高約100億ドルを誇るHRソフトウェア大手「Workday」を直撃する論文を発表しました。「護城河」は深く見えるが、その基盤となるアーキテクチャは2005年にとどまっており、AI機能の単なる追加(「AI貼り付け」)ではもはや救えない——という厳しい指摘です。本稿では、Workdayが築き上げた四重の防御体制(統合連携によるロックイン、独自構成層、コンサルティング・エコシステム、長期契約による拘束)が、なぜ今まさに同時に崩れつつあるのかを詳細に分析。さらに、AIネイティブなHCM(ヒューマン・キャピタル・マネジメント)システムが備えるべき6つの製品的特徴と実装経路を提示しています。これはa16zが典型的に公開する投資論文であり、起業家たちへ明確なメッセージを送っています——「次世代Workdayを創り出せ」。
Workdayは、エンタープライズソフトウェアの中で最も重要でありながら、同時に最も好かれていない製品かもしれません。10,000社以上の企業が採用し、何千万人もの従業員が毎日この中に「閉じ込められ」、年間売上高は100億ドルに迫り、時価総額は約300億ドルに達しています。
しかし、これらの数字は製品の使い勝手とは無関係です。HR管理者の日常はこうです:レポート作成のため3つのページを往復し、システムが複雑すぎて給与計算サイクルをExcelで行い、Zoomを立ち上げて業務担当者に昇進フローの各ステップを一つひとつ指示されながら操作し、IT部門が「今週はどの統合がまた壊れたか」を説明するのを待つ……。
顧客の継続契約率はほぼ100%に達していますが、一般にはこれを「製品が優れている証拠」と見なすでしょう。しかしWorkdayの場合、それは違います——高い継続率は、単に「抜け出せない」からなのです。
HCM(ヒューマン・キャピタル・マネジメント)は、大規模エンタープライズソフトウェア分野において、AIネイティブな挑戦者がまだ登場していない最後のフロントです。この状況は、今まさに変わり始めています。かつてWorkdayを生み出したプラットフォーム移行よりも大きな変革が進行中であり、Workdayの終焉が目前に迫っています。
クラウド移行がWorkdayを生んだ
Workday自体が、プラットフォーム変革の産物です。2005年、当時の市場をリードしていたPeopleSoftの創業者であるデイブ・ダフィールドとアニール・ブスリは、オラクルによる敵対的買収を受けた後、C/Sアーキテクチャからマルチテナント・クラウドへの移行がHRIS(ヒューマン・リソース・インフォメーション・システム)分野を一新すると判断しました。彼らは、オラクルやSAPがアーキテクチャ面で追いつかないだろうと予測し、「10年以内にすべてのC/SベースHRISはレガシー保守業務に転落する」と断言しました。同時に、大企業が大規模な前期資本支出から予測可能な年間運用費へ、ライセンス購入と自社データセンター構築からサブスクリプション型へとシフトしつつあることに注目しました。
Workdayは二つの戦線で同時に勝利しました:第一に、業界で唯一、初めからマルチテナント・クラウドアーキテクチャで設計された主要HRISでした。第二に、その価格設定モデルが、企業の調達方式がサブスクリプションへと移行するタイミングを完璧に捉えていました。わずか10年で、Workdayは事実上のデフォルト選択肢となりました。
なぜWorkdayはこれほど動かしがたいのか
過去20年間にわたり、企業向けWorkday市場への本格的な攻勢はすべて失敗に終わりました。その理由は常に同じです:Workdayの「護城河」は製品そのものではなく、製品を取り巻くすべての要素にあります。
高度な技術的・人的ロックイン。 Workdayは、給与処理、福利厚生、ATS(採用管理システム)、経費精算、ID認証、財務、州税など、数百もの統合の中心に位置しています。どれ一つとして、きれいに移行できるものはありません。各インスタンスには数千時間にも及ぶ「筋肉記憶」が蓄積されています:ある管理者が4年連続で同一のパフォーマンス評価サイクルを実行し、給与マネージャーが17ステップの評価配布プロセスを暗記している——といった具合です。新しいコストセンターを追加するだけで、レポート、統合、職位構造、給与等級、ベンチマーキング体系に影響が及び、それらすべてのシステムと関係者が順序立てて更新されなければ、プロセス全体が成立しません。
独自構成レイヤー。 Workdayの構成方法は、他のほとんどのエンタープライズシステムとは異なります。統合は専用ツール「Workday Studio」で構築され、導入期間は6〜18か月、認定コンサルタントによる操作が必要です。レポートはWorkday独自のBIRT実装上で実行され、計算フィールドはWorkday独自の式言語で記述されます。テナント構成は、プラットフォーム固有のビジネスプロセスおよびセキュリティフレームワークを通じて行われます。こうしたスキルはWorkdayエコシステム外では通用しません:オープンソースコミュニティもなく、Stack Overflowにも関連質問はほとんどありません。開発者も、彼らを雇う顧客も、自身の履歴書によって完全にロックインされています。
コンサルティング・カルテル。 アクセンチュア、デロイト、ケイノス、PwC、KPMGおよび150社以上の中小サービス企業に、世界中で10,500人以上の認定コンサルタントが在籍し、Workdayの導入を担っています。1プロジェクトあたり6〜18か月、費用は30万〜100万ドル以上、導入費用は通常、年間ソフトウェアライセンス料の100%に相当します。このサービス経済圏は、製品そのものよりも価値がある可能性すらあります——Workdayの代わりに顧客との交渉を行い、苦情を吸収し、世界最大手の企業がWorkdayの維持に実質的な利害を持つように仕向けています。
多年契約によるロックイン。 Workdayは顧客を多年契約に縛りつけます。仮に顧客が明日すぐに乗り換えたいと思っても、契約満了まで構造的に待たざるを得ません。
この四重の防御が重なり合い、Workdayはエンタープライズソフトウェア分野でトップクラスの収益継続率(Total Revenue Retention Rate)を誇り、大企業にとって最も撤去困難な製品の一つとなっています。

なぜ今がチャンスの窓なのか
「20年間、挑戦者は現れても消え、Workdayはまったく揺るがない」と言う人もいるでしょう。その通りです。新規プレイヤーは、スタートアップ向け市場(RipplingやGustoの戦略)や、難攻不落のニッチ市場(Deelのグローバル雇用)に進出する以外に選択肢がありませんでした。
Workdayも黙ってはいません。2025年、同社はIlluminateブランドの下で25以上のAI機能を発表し、十数個のスマートエージェントをリリース。Sana LabsおよびPipedreamを買収し、使用量課金型のFlex Credits価格モデルを導入。アクセンチュア、ナイキ、メルクなどが導入を表明。AI関連ARR(年間 recurring revenue)は4億ドルを突破し、前年比で三位数成長を記録しています。
しかし、Flex Creditsや「AI ARR」は、むしろ調達手法の革新であって、製品革新ではありません。Flex Credits契約を結ぶことと、本番環境でスマートエージェントを活用してコアHRプロセスを実行することは、まったく別次元の話です。Flex Creditsが存在する理由は極めて現実的です:各企業のCIOおよびCFOの2026年度KPIには「AI投資」項目が必ずあり、それを裏付ける実際の支出が必要です。また、伝統的ソフトウェアベンダーの決算説明会では、「AI収益」が最初に聞かれる数字です。Flex Creditsは、双方にとって都合の良い調達構造——顧客はクレジットプールをコミットし、予算内でAI支出を計上;WorkdayはそのコミットメントをAI ARRとして計上;どのエージェントがどのプロセスを走らせるかは、Illuminateが実用化されるのを待って決めればよい——というものです。双方ともKPIを達成でき、具体的な展開を約束する必要もなく、契約締結を祝って盛り上がれます。
私たちの主張を鵜呑みにする必要はありません。ある大手Workdayサービスパートナーは最近、「多くの組織は、これらの機能の存在すら知らず、ましてやどう活用するかも理解していない」と述べています。顧客は既に継続契約中のサブスクリプション料に上乗せして、追加のトークン費用を支払うことに抵抗を示し始めています。私たちがインタビューした長年のWorkday管理者は、Illuminateをこう表現しています:「同じ手作業の業務に、チャットUIを被せただけ」。すべてのIlluminate機能は、同一のフォーム承認エンジンに重ねられた追加レイヤーにすぎません——AI ARRは三位数成長しても、基盤となる製品は一切変わっていません。
しかし、今回は違います。3つの要因が同時に変化し、Workdayの弱点がついに露呈しました。
第一に、企業ITがようやくコアシステムを見直し始めた。 大企業は、ITSM、ERP、HCMなど、かつて「10年間はロックインされる」と考えられていたシステムについて、AI対応性評価を実施し始めています。AI技術スタックの進化速度は、旧来のアーキテクチャをすでに負債へと変えてしまいました。AIでリードしたい企業が、2005年に設計されたHRISでそれを実現できるはずがありません。CHROとCIOが「この製品のAIネイティブ版とはどんなものか?」と尋ねたとき、Workdayの答えが「同一エンジン上で消費クレジットを販売すること」であれば、それが突破口です。
第二に、再構築に必要なツールが整った。 同様の動きが、エンタープライズ技術スタックの上位層でも起きています:Tesseraのような企業が、フォーチュン500企業規模でAIネイティブなSAP移行を実施しています——ERPの複雑さはHCMより桁違いに高く、単一のECCからS/4HANAへのアップグレードに7億ドル、3年を要することもあります。HCMは同種の課題ですが、表面積(複雑さの程度)は小さいのです。さらに、アクセンチュアではなくベンダー自社が保有するプリデプロイド・サービスチーム(事前展開サービスチーム)により、導入層はもはやかつてのような「護城河」ではなくなっています。
第三に、Workdayは内部からもこのギャップを埋められない。 同社は3つの方向に賭けています:Illuminateは顧客が求めるスマートエージェント製品、Sanaは新たな「仕事の入り口」、そしてまもなくリリースされるAgent System of Recordは、全社横断のスマートエージェントのガバナンス層です。これらすべてが、同一のフォーム承認エンジンに重ねられています——このエンジンは確かに強力ですが、すでに20年の老朽化インフラであり、構成・修正が極めて困難で、現代のHR組織の実際のニーズには到底応えられません。この上にAIを貼り付けたところで、基盤は変わらないのです。
Workdayの真の基盤資産——兆単位のトランザクションデータセット——は、一見すると堅牢に見えますが、実際の運用において本当に重要なのは、データがワークフロー、権限、統合とどのように接続されているかです。そして、この技術スタックのすべてのレイヤーが、今や負債となっています。Workdayはその上にAIを貼り付けることはできますが、根本から作り直さずにAIネイティブになることは不可能です——しかしその「作り直し」こそが、上場企業であり、インストールベース(導入実績)駆動型の企業にとっては、到底実行できないことです。
我々が以前に論じたように、フォーチュン500企業のシステム刷新サイクルが、20年ぶりに再び開かれようとしています。その原動力は、エンタープライズAIによる再プラットフォーム化の波です。現在、フォーチュン500企業向けHRISレベルで設計された次世代HRソリューションは存在しません。これは、Workdayが最も利益を上げている企業向け市場——これまでのすべての挑戦者が敗北した市場——に直接切り込む、極めて稀有な機会です。
AIネイティブなWorkdayとはどのようなものか
我々が注目するのは、WorkdayのHCM事業を正面から狙い、今後20年にわたって使えるエンタープライズ級AIネイティブHRシステムを構築することです。
我々が投資対象とする製品には、以下の6つの特徴があります:
- 1ヶ月での導入完了。 導入がWorkday最大の弱点であり、企業がシステムを変更しない核心的理由です。真正のエンタープライズ級Workday導入には、米国50州の給与税、60カ国以上のクロスボーダー給与、ACAおよびSOXコンプライアンス制御、福利厚生プロバイダーの各種「罠」、労働組合協約、Workday Studio、BIRTレポート、Extend構成などが含まれます。誰もがすべてを理解しているわけではなく、知識が十数名の専門家に断片化されており、それぞれのスケジュール調整を順次行う必要があるため、大多数のプロジェクトは12〜18か月かかります。Coding agent(コーディング・エージェント)はこの断片化を解消します。あるエージェントがテナント全体(ビジネスプロセス定義、統合定義、監査ログ、給与バッチ処理)を読み込み、自然言語でルールを再構築し、リアルタイム統合で検証し、エッジケースを保持したまま、数日で構成草案を生成します。今日のWorkdayは「許容範囲内」での構成が可能ですが、AIネイティブなHRISは、企業の実際のポリシーに即したカスタマイズを可能とし、かつかつてコンサルティング会社が6桁の金額で請け負っていた作業を、coding agentが自動化すべきです。
- 内蔵HRワークステーション。 最高のHR管理者は本質的にプロダクトマネージャーです——CHROが本当に必要とする跨システムレポートとは何か、給与プランニングツールはどのような見た目であるべきか、新入社員体験はどんな感じであるべきかを、彼らは熟知しています。しかし、今日では、こうしたすべてのことを一人の役割でこなすことはできません。跨システムデータ抽出にはデータウェアハウスとデータチームによるマッピングが必要であり、真のワークフローまたはアプリケーション構築には開発者またはWorkday Extend契約が必要です。ワークステーションはこれらすべてを、スマートエージェントネイティブなインターフェース1つに凝縮します:跨システムの質問をすれば即座に回答が得られ、自然言語でアプリケーションを記述すれば即時に実行可能なバージョンが生成され、プロセス変更を提案すれば影響範囲のプレビューが表示されます。我々が接触したHRチームは、すでにこうしたアプリケーションの自作を試みています——例えば、マネージャーの新入社員プロセスでは、JD(ジョブディスクリプション)の自動起草、30-60-90日間計画の自動構成、ITによるアカウントおよびデバイス設定の調整などが含まれます。
- エージェントファースト。 ポータルだけでなく、従業員は日常的に使うツール(例:Slack)内でHRとやり取りできるべきです。ミルウォーキーへ出張中の従業員は、Slackで「50マイル圏内に他に誰がいるか?」と尋ね、同一の会話内ですぐに回答を得られるべきです。マネージャーが休暇申請を承認する際には、別のダッシュボードに遷移せず、承認画面内に従業員の完全なコンテキスト(残日数、最近の休暇履歴、今後の休暇申請、チームのカバレッジ状況)が即座に表示されるべきです。もう少し複雑な例を見てみましょう:新事業部の設立です。現在のWorkdayでは、新コストセンター、職位構造、人員計画、福利厚生設定、給与統合、承認フローなど、数週間を要します。AIネイティブなシステムでは、HR運営責任者が自然言語で「オースティンとダブリンに500人のスタッフ、このEVPに報告、これらの職種グループ、この給与帯」と記述すれば、システムがすべての依存関係を自動マッピングし、下流の変更点を明示したうえで、構成と展開計画を一括で生成します。さらに、データは双方向に流れるべきです:HRデータは、HRIS内に閉じたままではなく、全社のスマートエージェントプロセスを駆動すべきです。
- オープン性。 新しい給与プロバイダーとの連携は、Workday Studioを用いた6〜12か月のカスタム統合で実現します。福利厚生プロバイダーとの連携も同様です。BIツールへデータを引き出すには、コンサルティング会社の助けが必要です。我々が現場で出会った担当者たちは、もう待っていません——彼らはClaude MCPを使ってWorkdayからデータを抽出し、実際に使っているツールへと流し込み、Slack経由で承認フローをルーティングする独自アプリケーションを構築し、Workdayを読み取り専用システムとして扱っています。こうしたチームが真に望むHRISは、本質的にオープンであるべきです:顧客自身のスマートエージェントがHRデータモデルを直接読み取れ、APIがクレジットプールで制限されず、統合層が「一等市民の製品」として設計されているべきです。エコシステムの魅力は、データの上に構築される最良のスマートエージェントビルダーにある——そこが、仕事が最も速く完了する場所です。
- エージェント層におけるセキュリティと権限管理。 HRデータは企業内で最も機密性の高いもの(給与、パフォーマンス、病欠、個人情報)であり、こうしたデータを操作するスマートエージェントには、システムネイティブな細かい粒度のアクセス制御が必要です。マネージャーのエージェントはチームの給与情報を閲覧できても、個人貢献者のエージェントはそうあってはなりません。外部ヘッドハンターのエージェントは公開ポジションを閲覧できても、退職補償履歴は閲覧してはいけません。各エージェントの権限を正確に制御することは、AIが実際に本番HRデータに触れられるかどうか、あるいはセキュリティ方針によって完全に遮断されるかの分水嶺です——非ネイティブアーキテクチャ上での改造は、事実上不可能です。
- 常時稼働のコンプライアンス対応。 HRデータに関連する規制(EU AI法、GDPR、データ駐留要件など)の拡大スピードは、個々の管理者が追いつける速度を超えています。Workday内部では、コンプライアンス維持の手段は、ベテランHR担当者がニュースレターを読む、そして「見落としがないことを祈る」——というものです。AIネイティブな技術スタックはこのロジックを逆転させます:常時稼働のスマートエージェントが各地域の法規制変更を監視し、該当テナントで何を変更すべきかを特定し、構成更新の草案を作成します。これは2005年のアーキテクチャでは改造が極めて困難ですが、2026年のアーキテクチャでは、ごく自然に実現可能です。
どのように始めるか
6つの特徴をすべて一度に実現するのは時間がかかります。スタートの経路は以下の通りです。
まず、HR技術スタックのAI対応性評価を実施中のフォーチュン500企業数社を、デザインパートナーとして選定します。そのテナント内に存在する、企業固有・地域固有のルールやエッジケースをマッピングおよび移行ツールで洗い出し、次にWorkday周辺で行われている手作業(給与表、パフォーマンス引継ぎ、チケットキュー)を自動化していくことで、全システム置換が本格的に議論される段階に備えます。
ここでのビジネスアーキテクチャが極めて重要です。Workdayの多年契約はHRIS予算項目をロックしていますが、フォーチュン500企業のHR組織には、ロックされていない隣接予算があります:HRオペレーション、HRテクノロジー、トランスフォーメーション、イノベーション、コンサルティング予算です。範囲が明確に定義された導入プロジェクトや自動化サブスクリプションは、こうした予算に対してクリーンに販売できます。正式なSOW(Statement of Work)および調達プロセスを経て、Workdayの継続契約と正面衝突することなく、スムーズに導入を開始できます。そして、継続契約の更新ウィンドウが実際に開いた時点で、この企業はすでにテナント内に存在し、CHROが成果として説明できる価値を提供し始めています。その時点で問われる課題は「聞いたこともないベンダーを試すか?」ではなく、「すでに信頼しているベンダーを、いずれにせよ使う予算へと拡大するか?」になります。
もう一つの要因があります:Workdayは自社の製品ポートフォリオを活用して、スタートアップ競合を抑圧しようとするでしょう。ほとんどのフォーチュン500企業のWorkdayテナントはフルプラットフォーム(HR、Finance、Payroll、Adaptive Planning)です。CIOは、HRのみを提供する挑戦者のために、技術スタック全体を分解することはありません。最適な戦略は、かつてWorkdayがPeopleSoftを倒した際の脚本を踏襲することです:影響力が最も大きいポイントから攻め、顧客の既存システムと隣接する領域で協調統合を行い、戦略的方向性においてネイティブな構築を行うことです。新規プレイヤーは、顧客の既存FinanceおよびPayrollインスタンスを、初日から安定してサポートされる統合として位置づけ、顧客が最も嫌っているWorkday HRモジュール(パフォーマンス管理、給与プランニング、組織再編、自然言語レポート)を置き換え、プラットフォームが時間をかけて残りの領域へと成長していくように設計できます。営業は「継続性」を前面に出します:給与処理はそのまま実行され、統合は途切れず、継続契約期間が会社の業務に空白を生じさせることはありません。
各ステップは、防御の一層を溶かしていきます:スマートエージェントネイティブなワークフローが20年の筋肉記憶を代替し、自然言語構成がXpressOを引退させ、事前展開チームがコンサルティング・カルテルを回避し、隣接予算への楔が多年契約によるロックインを中和します。
Workdayが黙って引き下がるとは思わないこと
Workdayはすでに反撃を始めています。過去14か月の間に、同社は2,100人以上の従業員を解雇し、共同創業者アニール・ブスリ氏は明確なAI転換ミッションを帯びてCEOに復帰しました。時価総額300億ドル、顧客10,000社以上、サービスエコシステムが製品そのものよりも大きな価値を持つ企業が、静かに座って滅びるわけがありません。
想定される反撃策は一式そろっています:Adaptive Planning、Payroll、Financeクラウドを強力にバンドルし、HRISの継続契約をCFOが絶対に分解しない「パッケージ」として見せかける;挑戦者評価の途中段階で、多年契約の大幅割引継続を打ち出す;九桁規模のWorkdayビジネスを抱えるコンサルティングパートナーにFUD(恐怖・不安・疑念)を広めさせる;顧客がテナントのデータをエクスポートしようとする際に、データ移行に関する契約上の摩擦を意図的に生じさせる;挑戦者が真の牽引力を得た時点で、迅速な買収を実行する——などです。こうした措置はいずれも、基盤アーキテクチャの問題を解決するものではありませんが、どれか一つでも、デザインパートナーのプロジェクトを1四半期遅らせることができます——この戦いのコストを計算に入れていない挑戦者は、資金の runway を燃やし尽くしてしまうでしょう。本論が成立するのは、「Workdayが反撃しない」からではなく、その反撃に使えるアーキテクチャが、フォーチュン500企業が本当に必要とするものを再構築できないからです。
機会
HRソフトウェアは、エンタープライズソフトウェア分野において、現存する数少ない「既存企業に隙があり、アーキテクチャの書き直しが不可避であり、買い手側が積極的に代替品を求めている」トラックの一つです。グローバルHCMソフトウェア市場は400億ドル以上に達し、今なお成長中です。Workday単体の時価総額ピークは2年前に近い800億ドルに達しました。我々は、AI転換が、それよりも大きな企業を生み出すと予測しています。
さらに、この賭けは事業そのものよりも重大です。企業が人間とスマートエージェントが混在する働き方へと進む中で、両者が同一のシステム上で動作する場合、HRISは企業の実際の運用基盤となります——誰が誰に報告するか、誰が何の権限を持つか、誰がいくらの給与を得るか、誰が何を担当するか、誰がコンプライアンス要件を満たしているか——これらすべてがHRIS上に構築されます。これを2005年のアーキテクチャの上に構築することは、つまり「企業が展開できるAIの量」に上限を設定することに他なりません。
今まさに、どこかのHR管理者が、17件の給与調整をExcelから1フィールドずつ、Workdayのパフォーマンスサイクルに手入力しています。業務担当者はZoomで彼女の操作を監視し、間違って職位コードを選択しないよう見守っています。このような光景は、今日、すべてのフォーチュン500企業で繰り返されており、そのために企業は年間数百万ドルを費やしています。いずれかの企業が、次世代Workday——フォーム承認ではなく、スマートエージェントのために設計されたシステム——を構築するでしょう。それが完成すれば、誰も振り返ることはないでしょう。
TechFlow公式コミュニティへようこそ
Telegram購読グループ:https://t.me/TechFlowDaily
Twitter公式アカウント:https://x.com/TechFlowPost
Twitter英語アカウント:https://x.com/BlockFlow_News












