Bankless 인터뷰: 프라이빗 투자 전문가가 폭로한 Anthropic의 프라이머리 시장 거래 내막
정리 & 번역: TechFlow
게스트: Dio Casares, Patagon 창립자
원제목: Anthropic 주식 뒤에 숨은 ‘그림자 시장’
팟캐스트 출처: Bankless
방송일: 2026년 5월 14일
편집자 서문
이번 팟캐스트에서 Patagon 창립자 Dio Casares는 Anthropic 등 스타 기업들의 프라이빗(비상장) 2차 시장 거래 내막을 폭로했다. Patagon은 디지털 자산 투자 및 프라이빗 2차 시장 매칭을 전문으로 하는 회사다. Dio Casares는 Anthropic 관련 2차 거래(여기서 말하는 ‘2차’란 일종의 ‘1차화된 2차 시장’을 의미하며, 즉 주주나 직원이 사적으로 지분을 타인에게 양도하는 방식을 가리킨다. 이에 대한 자세한 설명은 뒤이어 나온다. 본문에서 언급되는 Anthropic의 모든 2차 거래는 이 의미로 사용된다.)만 해도 수백억 달러 규모이며, 단일 거래 수수료율이 최고 10%에 달한다고 밝혔다. 또한 약 10–20%의 거래 건수가 사기 또는 지분 위조로 확인되었고, 심지어 일부 펀드 종사자들은 본업인 투자보다 이러한 2차 거래를 통해 더 많은 수익을 올리고 있다고 한다.
더욱 경계해야 할 것은 중첩된 SPV(특수목적법인) 구조, 직원 지분에 대한 ‘선물 계약(Foreward Contract)’ 형태의 계약, 그리고 ‘토큰화된’ 프라이빗 지분이다. Anthropic가 상장(IPO)할 경우 DTCC 시스템 내 다층 SPV의 배분 지연, 각 층 GP(일반 파트너)의 보유 여부 결정, 일부 지분이 기업 차원에서 무효화될 가능성 등이 복합적으로 작용해 수년간 이어질 소송 물결이 촉발될 수 있다.
핵심 발언 요약
시장 구조와 아비트리지 공간
- “당신은 Anthropic에 직접 가서 ‘이 라운드에 100만 달러 어치 주식을 사고 싶습니다’라고 말할 수 없습니다. 이 시장은 순전히 내부 관계망으로 구성되어 있습니다.”
- “누군가는 지분을 갖고 있어 팔고, 누군가는 구매자를 연결해주는 리소스를 갖고 있어 그것을 팔며, 극소수만이 양쪽 모두를 수행합니다. 이것이 바로 이 시장의 구조입니다.”
- “펀드 내 종사자들조차도 이런 2차 거래를 통해 본업인 투자보다 더 많은 돈을 벌고 있으므로, 많은 인력이 이 시장으로 몰려들고 있습니다.”
시장 규모와 수수료율
- “프라이빗 시장의 조달 규모는 지난 몇 년간 IPO 조달 규모를 이미 초과했으며, 기록된 2차 시장 거래 및 펀딩 라운드를 합산하면 규모가 2000억 달러를 넘습니다.”
- “우리가 접한 Anthropic 거래 대부분은 단일 거래 시 10% 수수료에 더해 장기 수익 분배까지 포함되는데, 한 라운드에 100억 달러가 이런 채널을 통해 유입된다면 수수료만 10억 달러 규모가 됩니다.”
기업이 인정하거나 불인정하는 2차 시장
- “Anthropic은 전반적으로 직접 거래를 지지하며, 기업이 이를 공식 인정하고 주주명부에 등재한 후, 협력 펀드가 공동 유통(Co-distribution)을 수행합니다.”
- “기업이 가장 싫어하는 플랫폼은 Hive, Forge 등인데, 이들은 대량 지분을 확보하자마자 KYC 절차를 거치지 않은 수십만 명의 플랫폼 사용자에게 메일을 대량 발송하며 ‘저희에게 할인된 지분이 있습니다’라고 광고합니다. 이는 Anthropic의 현재 라운드 조달을 직접 방해합니다.”
- “OpenAI와 Anthropic은 최근 직원들을 대상으로 ‘직원 제안(offer)’을 실시해, 현재 평가액 기준 최대 3000만 달러까지 직접 매각할 수 있도록 허용했습니다. 이는 사실상 기업이 본래 ‘회색 지대 2차 시장’으로 흘러갈 예정이던 매도자를 ‘가로채는’ 조치입니다.”
사기 및 부실 거래
- “우리가 검토한 거래 중 약 10–20%가 사기이며, 지분 증서는 위조 가능하므로 이는 순전한 사기 행위입니다.”
- “순수한 사기보다 더 흔한 것은, 자신이 지분을 보유한다고 주장하면서도 실제로는 없고, 먼저 자금을 받은 후 나중에야 해당 지분을 찾으려는 행위입니다. 그러나 대개는 결국 찾지 못합니다.”
- “미국 법 체계 하에서는 ‘무죄 추정’ 원칙이 적용되므로, 문제는 다음과 같습니다. 만약 어떤 포지션이 100만 달러에서 5000만 달러로 증가했는데, 이를 회수하기 위해 소송을 걸려면 1000만 달러가 소요된다면, 그는 오히려 고의로 채무를 이행하지 않고 4000만 달러의 순이익을 챙기는 쪽을 택할 수도 있습니다.”
중첩 SPV 및 상장 이후의 결제 지옥
- “왜 2층, 3층 SPV가 존재하나요? 이유는 매도자와 매수자의 수요가 ‘정확히 일치하지 않기’ 때문입니다. 800만 달러 규모의 매도자 앞에는 보통 세 명의 매수자가 모여서 금액을 맞추는 식입니다.”
- “Anthropic은 직접적으로 Sidecar를 지목했는데, 이들은 Sidecar의 실사(Due Diligence)가 부족하다고 판단했으며, 기본적으로 문서 한 장을 보고 ‘겉보기엔 문제가 없어 보인다’고 판단해 승인한다는 것입니다.”
- “상장 후 진짜 혼란은, 1층 SPV가 주식을 받는 데 며칠에서 2주가 걸리고, 그 후 LP(한정 파트너)에게 현금인지 주식인지 선택지를 물은 다음, 다시 2층, 3층으로 전달되면서 발생합니다… 중간 어느 층의 GP라도 포지션을 잠궈두고 배분을 지연시키기로 결정하면, 하류 전체가 막히게 됩니다.”
- “기업은 상장 후 일반적으로 문제 있는 지분을 되찾으려 하지 않으며, 더 이상 프라이빗 라운드를 진행하지 않기 때문에 시장 질서를 유지하려는 전략적 동기가 사라집니다.”
소규모 매수자에 대한 조언
- “만약 당신이 소규모 매수자라면, 10만~100만 달러를 어떤 ‘Anthropic의 토큰화 버전’ 혹은 유사한 구조 안에 투자했을 때, 대부분의 경우 그 바닥에 있는 실제 자산을 들여다볼 수 없습니다. 당신이 볼 수 있는 건 일반적으로 자금이 유입된 ‘구조체’뿐이며, 그것 역시 보통 2층 또는 3층에 해당합니다.”
- “저는 직관을 믿습니다. 만약 당신이 이 포지션에 대해 매우 불안감을 느낀다면, 과감히 철수해야 합니다.”
Anthropic 2차 시장 거래의 실제 작동 메커니즘
진행자: Anthropic 2차 시장, 그리고 더 넓게는 프라이빗 시장에 대해 많은 궁금증이 있습니다. 시작하기 전에, 먼저 당신 자신과 왜 Anthropic 2차 시장에 대해 특별한 관찰 시각을 갖게 되었는지 소개해 주실 수 있나요?
Dio Casares: Patagon은 두 가지 핵심 사업 부문을 운영합니다—자기 운용 투자 및 고객 서비스. 우리는 자체적으로 2차 거래에도 투자해 왔으며, 동시에 고객들에게 2차 거래를 하나의 제품으로 제공해, 고객이 지분을 확보할 수 있도록 도와줍니다.
진행자: 즉, 고객 서비스로서, 여러분은 시장에서 인기 있는 2차 지분을 찾아서 고객에게 패키지 형태로 판매하는 것이죠.
Dio Casares: 정확합니다.
진행자: 이는 곧 여러분이 이 시장을 관찰하는 1열 좌석에 앉아 있다는 뜻이기도 합니다. 현재 가장 뜨거운 자금 풀은 바로 2차 시장이며, 특히 Anthropic, SpaceX, OpenAI 등이 그렇습니다. 대부분의 청취자들은 이 영역에 대해 전혀 개념이 없을 텐데, 여기서 무슨 일이 벌어지고 있는지 설명해 주실 수 있나요?
Dio Casares: 일반적으로 2차 시장은 두 가지로 나뉩니다. 첫 번째는 ‘1차화된 2차 시장’입니다. 이 용어 자체가 다소 모순적이지만, 의미는 다음과 같습니다. 펀드가 직접 자금을 투입하는 대신, 시장 참여자들이 SPV(특수목적법인)를 설립하고, 그 위에 또 다른 SPV를 쌓아 자금을 유입하는 방식입니다. 이는 사실 기업에 새로운 자금을 유입시키는 것으로, 기업은 실제로 자금을 조달받습니다.
직원들의 주식 매각도 이 범주에 속하는데, 이는 기업이 공식적으로 승인한 거래이기 때문입니다. 기업은 직원에게 주식을 발행함으로써 가치를 확보했고, 이제 직원이 그 주식을 현금화하는 것입니다.
두 번째는 진정한 의미의 2차 시장입니다. 즉, 이미 기업으로부터 주식을 구매한 사람의 손에서 지분을 매입하는 것입니다. 역사적으로 이 유형은 늘 까다로웠습니다. 전통적인 VC(벤처 캐피탈) 관점에서는 IPO나 M&A를 통해 퇴출해야 하지만, 지금은 펀딩 라운드 규모가 수백억 달러에 달해 과거 IPO 시점의 100억 달러를 훨씬 넘어서며, 유동성 확보 시점이 완전히 바뀌었습니다. FTX 파산 당시, Anthropic 지분의 상당 부분이 파산 절차에 의해 강제 매각되었습니다.
따라서 2차 시장은 반드시 구축되어야 하지만, 동시에 많은 경영진은 이를 자사의 조달용 주식 판매와 경쟁할 수 있다고 의심하며 주시하고 있습니다.
진행자: 따라서 Anthropic 자체의 매력 외에도, 이 현상이 발생하는 데는 두 가지 구조적 요인이 있습니다. 하나는 시장 규모 자체가 이미 거대해졌고, 자금 규모도 엄청나다는 점이고, 다른 하나는 이 기업들이 비공개 상태를 오래 유지함에 따라 2차 시장이 성숙할 시간과 참여자 증가의 여건을 갖추었다는 점입니다.
Dio Casares: 네, 동의합니다.
진행자: 우선 ‘정상적인 경우’부터 이야기해 보겠습니다. Anthropic은 2차 시장의 존재를 알고 있으며, 그 중 일부는 기업이 공식적으로 인정하는 2차 시장입니다. Anthropic이 인정하는 2차 거래는 어떻게 완료되나요?
Dio Casares: 좀 더 정확하게 표현하자면 ‘SPV 시장’이라고 해야 할 것입니다. 시장에는 Anthropic 주식을 사고 싶어 하는 사람들이 있는데, 이들은 펀드 소속이 아니며, 기업에 대한 특별한 충성심도 없고, 오직 수익을 위해 거래합니다. Anthropic은 전반적으로 직접 거래를 지지하며, 기업이 이를 공식 인정하고 주주명부에 등재한 후, 협력 펀드가 공동 유통(Co-distribution)을 수행합니다. 이러한 펀드는 기업의 자금 조달을 지원함으로써 수익을 창출합니다.
Anthropic은 현재 본 라운드 조달을 위해 여러 대형 PE(프라이빗 에쿼티) 기관들과 이렇게 협력하고 있습니다. 이 기관들은 조용히 활동하지만, 실제로 많은 사람들에게 지분을 연결해주고 있습니다. Anthropic이 공개한 ‘무단 기관’ 명단에 포함되지 않았기 때문에, 거의 기업의 공식 인정을 받았다고 볼 수 있습니다.
다른 한편, 경영진이 매우 싫어하는 유형도 있습니다. 이들 기업은 종종 직접적으로 법적 조치를 당하기도 합니다. 예를 들어 Hive, Forge 같은 플랫폼들이 그렇습니다. 이들의 전략은, 대량 지분을 확보하자마자 KYC 절차를 거치지 않은 수십만 명의 플랫폼 사용자에게 메일을 대량 발송하여 “할인된 지분이 있습니다”라고 광고하는 것입니다. 이는 Anthropic의 현재 라운드 조달을 직접 방해합니다. 이들은 ‘남는 것 챙기기(spotting the bargain)’를 목표로 하며, 현재 2차 시장 가격이나 본 라운드 평가액보다 더 저렴한 지분을 찾는 데 집중합니다.
그 결과, Anthropic 측에는 패밀리 오피스 및 대규모 고객들이 찾아와 “Hive나 Forge에서는 20% 할인된 가격으로 구매할 수 있다고 하네요. 그러면 제가 왜 이번 라운드에 직접 투자해야 하나요?”라고 묻습니다. 이는 Anthropic의 조달을 더욱 어렵게 만들고, 심지어 심리적 차원에서도 더 큰 문제를 야기합니다. 시장에 ‘매도 가격은 낮고 매수 가격은 높다’는 명확한 격차가 나타나면, 이는 시장이 침체됐음을 의미하는 나쁜 신호이며, 기업은 이를 제거하려는 노력을 기울입니다.
OpenAI와 Anthropic은 최근 직원들을 대상으로 ‘직원 제안’을 실시해, 현재 평가액 기준 최대 3000만 달러까지 직접 매각할 수 있도록 허용했습니다. 이는 사실상 기업이 본래 ‘회색 지대 2차 시장’으로 흘러갈 예정이던 매도자를 ‘가로채는’ 조치이며, 많은 매도자는 이미 제안을 통해 충분히 매각했기 때문에, “1년 후에 당신 주식을 살게요”라는 사적 계약을 체결하지 않게 됩니다.
진행자: 즉, Anthropic이 인정하는 거래는 두 가지입니다. 하나는 비경쟁적 거래로, 기업이 직접 조달 중이며 자금이 기업에 유입되는 경우이고, 다른 하나는 미래 시장 구조 개선을 위한 것으로, IPO 이전에 직원이나 생태계 내 매도자들이 미리 지분을 매각함으로써 매도 압력을 해소하는 것입니다. 이는 선의의 ‘윈-윈’ 거래이며, Anthropic의 이익과 부합합니다. 반면, 나쁜 유형은 중간에서 수수료를 챙기는 수많은 중개자들인데, 이들은 기업에 아무런 이득을 주지 않으면서도 기업 이미지를 해칩니다.
Dio Casares: 그렇습니다. 미국에서는 비상장 증권에 대해 ‘6개월 보유 기간’ 규정이 있습니다. 따라서 일부 ‘토큰화된 프라이빗 지분’은 이론적으로 매번 거래할 때마다 해당 법률을 위반할 수 있습니다. 아마도 그들은 백그라운드에서 어떤 방식으로든 규제를 우회하고 있을 수 있지만, 역사적으로 미국 규제 당국은 자산이 미국과 연계되어 있다면 관할권을 행사하는 것을 선호합니다. Anthropic이 또 하나 원치 않는 것은, 규제 당국으로부터 ‘알면서 방치했다’는 비난을 받는 것입니다.
진행자: 즉, Anthropic은 법적으로 ‘모르는 척’할 수 없으며, 일단 이 시장의 존재를 인지하면 반드시 행동에 나서야 합니다.
Dio Casares: 그렇습니다.
진행자: 이 시장은 정확히 얼마나 큰가요? Anthropic 관련 거래만 해도 수백억 달러 규모입니까? 이 중 건강하지 않은 ‘암시장’의 비중은 얼마이며, 전체 시장 규모는 어느 정도인가요?
Dio Casares: 이는 거의 프라이빗 시장 전부라고 볼 수 있습니다. 프라이빗 시장도 다양한 형태가 있습니다. 몇몇 패밀리 오피스가 공동 출자해 투자하는 경우, 브로커나 우리 같은 기관을 통해 모금하고 수수료를 받는 경우 등이 모두 다릅니다. 게다가 브로커도 계층화되어 있으며, 1층 브로커는 수많은 매수자를 알고 있고, 또 다른 브로커를 알고 있는데, 그 브로커만이 실제로 지분을 보유하고 있습니다. 따라서 시장 구조는 매우 복잡하며, 자금 규모도 엄청납니다.
흥미로운 통계는, 현재 프라이빗 시장 조달 규모가 IPO 조달 규모를 이미 수년간 초과하고 있다는 점이며, 기록된 2차 시장 거래와 펀딩 라운드를 합산하면 규모가 2000억 달러를 넘습니다. 수수료율이 몇 베이시스 포인트가 아니라, 우리가 접한 Anthropic 거래처럼 단일 거래 시 10%에 더해 장기 수익 분배까지 포함된다면, 한 라운드에 100억 달러가 이런 채널을 통해 유입된다면 수수료만 10억 달러 규모가 됩니다.
진행자: 저는 최근 소셜미디어에서 이 시장의 광기를 반영하는 두 가지 게시물을 보았습니다. 하나는 샌프란시스코의 한 남성이 Hinge 프로필에 “저는 Anthropic 관계자들을 알고 있습니다. 데이트는 수수료 0%”라고 적어, Anthropic 지분을 데이트 상대를 유치하는 수단으로 삼은 것이고, 또 다른 하나는 어떤 여성의 트윗으로 “저는 Anthropic 2차 거래 하나만 중개했을 뿐인데, 제 20대 전반의 월급 총액보다 더 벌었습니다. 정말 말도 안 되네요”라고 적은 것입니다. 이는 샌프란시스코의 사회적 엘리트들이 Anthropic 지분을 둘러싸고 사회적 장에서 벌이는 경쟁 상태를 보여줍니다. 이는 어떻게 가능한가요?
Dio Casares: 트윗을 작성한 그 여성과 저는 실제로 대화를 나눈 적이 있습니다. 매수자 입장에서 생각해 보면, 당신은 Anthropic 주식을 사고 싶지만, 정관이나 계약서는 공개되지 않아 접근하기 어렵습니다. 당신은 Anthropic에 직접 가서 “이 라운드에 100만 달러 어치 주식을 사고 싶습니다. 감사합니다”라고 말할 수 없습니다. 이는 순전히 내부 관계망으로 구성된 시장이며, 누군가는 지분을 갖고 있어 팔고, 누군가는 구매자를 연결해주는 리소스를 갖고 있어 그것을 팔며, 극소수만이 양쪽 모두를 수행합니다. 이것이 바로 이 시장의 구조입니다.
펀드 내 종사자들조차도 이런 2차 거래를 통해 본업인 투자보다 더 많은 돈을 벌고 있으므로, 많은 인력이 이 시장으로 몰려들고 있습니다.
진행자: 즉, 사람들은 Anthropic 지분을 ‘황금광산’처럼 여기고, 그래서 수많은 사람들이 ‘곡괭이와 삽’을 파는 셈이군요.
Dio Casares: 그렇습니다. 그리고 지금은 경쟁이 훨씬 치열해졌는데, 이는 좋은 현상입니다. 몇 달 전만 해도 진정한 경쟁이 없었고, 대부분의 사람들은 중간에서 단순히 지분을 넘겨주는 역할만 했습니다. 지금은 점점 더 많은 사람들이 매도자와 매수자 모두를 직접 연결하고, 전체 프로세스를 처리할 수 있게 되었으며, 전문성도 높아졌습니다. 그러나 동시에 수수료율은 낮아지고 있습니다.
또 한 가지 많은 사람이 위험성을 인지하지 못하는 것은, 때때로 투자자로부터 지분을 확보할 수 없어 직원의 ‘선물 계약(Foreward Contract)’을 구매해야 하는 경우입니다. 이 문제는 최근 실제로 터졌는데, 유명 기관 하나가 xAI 직원의 선물 계약을 판매했는데, 그 직원은 이후 xAI가 OpenAI를 상대로 제기한 소송에서 기업 간첩 혐의로 지목되어 모든 주식을 기업으로부터 회수당했습니다. 결과는 다음과 같았습니다. 자금은 이미 지불되었고, 수수료도 이미 수령되었지만, 전부 엉망이 되었고, 모든 매수자 브로커들이 방치된 채였으며, 그 기관의 태도는 “귀하가 수수료를 지불하셨다면, 그것은 귀하의 문제이며 저희의 책임이 아닙니다. 저희는 원금만 환불해 드릴 수 있습니다”였습니다. 저는 이런 ‘가짜 SPV’가 앞으로 점점 더 많아질 것이며, 향후 이는 ‘신뢰도’를 겨루는 게임으로 전환될 것이라 생각합니다. 누가 폭로되지 않는 투자 구조체를 만들어낼 수 있는가가 핵심이 될 것입니다.
10–20%의 거래에서 위조 주식 증서가 발견됨
진행자: 투자 구조체가 왜 폭파되는지 설명해 주세요. 제가 이해하기로는, 이곳은 중첩된 SPV, 즉 2층, 3층, 4층으로 이루어진 ‘러시아 인형’ 구조이며, 층이 내려갈수록 수수료는 중복되고, 해당 지분이 실제로 존재하는지에 대한 불확실성은 커집니다.
Dio Casares: 2층, 3층 SPV가 존재하는 이유는 ‘매도 및 매수 의사가 정확히 일치하지 않기’ 때문입니다. 800만 달러 규모의 매도자 앞에는 보통 정확히 800만 달러 규모의 매수자가 없고, 세 명의 매수자가 합쳐서 금액을 맞추는 식입니다. 이 공간에서 대부분의 사람들은 등록 브로커가 아니므로, 중간에서 수수료를 받아 지분을 넘겨주는 것이 불법입니다. 그러나 만약 당신이 펀드를 설립한다면, 펀드 관리에 대한 프론트엔드 관리 수수료를 받는 것은 합법이며, 수수료는 SPV 차원에서 징수됩니다.
진행자: Anthropic은 이런 펀드를 좋아하나요, 아니면 명확히 반대하나요?
Dio Casares: 전혀 없는 것보다는 낫습니다. 최소한 세무 신고가 가능하고, 잘 운영된다면 투명성도 어느 정도 확보되기 때문입니다. Anthropic은 공개적으로 어떤 펀드 행정 서비스 제공업체를 인정하는지도 밝히고 있습니다. 특히 흥미롭게도 Sidecar를 직접 지목했는데, 다른 기관들은 펀드 또는 SPV 브로커이지만, Sidecar는 단지 펀드 행정 서비스 제공업체일 뿐입니다. Sidecar를 지목한 이유는 Anthropic이 Sidecar의 실사가 부족하다고 판단했기 때문이며, 기본적으로 문서 한 장을 보고 “겉보기엔 문제가 없어 보인다”고 판단해 승인한다는 것입니다.
당신이 언급한 위험으로 돌아가면, 첫 번째는 지분 자체가 허위라는 점입니다. 지분 증서는 위조 가능하므로, 이는 순전한 사기입니다. 우리는 적어도 10건 이상의 이런 사례를 확인했으며, 주식 이전 기록을 조회해 위조임을 입증할 수 있지만, 실제로 취할 수 있는 조치는 제한적입니다. 때때로 누가 위조를 했는지, 아니면 단순히 위조된 상품을 재판매한 것인지도 분간하기 어렵습니다. 시장에는 분명히 사기 사건이 있지만, 외부에서 전해지는 것만큼 흔하지는 않으며, 약 10–20%의 거래 건수가 사기로 확인됩니다. 더 흔한 것은, 자신이 지분을 보유한다고 주장하면서도 실제로는 없고, 먼저 자금을 받은 후 나중에야 해당 지분을 찾으려는 행위입니다. 그러나 대개는 실패합니다.
진행자: ‘비의도적 사기’ 같은 것도 있나요? 즉, 사람이 최선을 다해 노력했지만, 시장 자체가 그런 구조이기 때문에 약속된 자산을 실제로 확보하지 못한 경우 말입니다. 이런 회색 지대가 존재하나요?
Dio Casares: 그것은 ‘중대한 과실’이라고 부릅니다. 회색 지대는 그리 많지 않습니다. Pitchbook, 주주명부, 기타 실사를 수행할 수 있는 자료 등은 직접 매도자와 연결될 때 당연히 활용해야 할 자료입니다. 만약 자신의 매수자 또는 고객에 대해 실사를 하지 않았다면, 이는 곧 과실이며, 이런 일은 있어서는 안 됩니다. 만약 당신이 주주명부 접근 권한을 가진 유명 매도자로부터 구매하고, 문서도 심사했음에도 불구하고 그가 불성실한 행위를 했다면, 이는 또 다른 문제입니다. 그러나 시장은 신뢰도 기반으로 작동하므로, 신뢰할 수 없는 사람은 업계 내에서 이미 이름이 알려져 있습니다.
IPO 후 예상되는 소송 및 ‘잠긴 주식’ 분쟁
진행자: Anthropic이 IPO한 후, 이 수많은 투기적 시장은 어떻게 ‘붕괴’될까요? 나쁜 의미의 붕괴가 아니라, 결제, 지분 배분, 자금 이체 등 정상적인 마무리 과정을 말하는 겁니다.
Dio Casares: 주로 두 가지를 보아야 합니다. 하나는 DTCC(미국 증권 집중 보관 및 결제 시스템) 차원의 증권사 계좌 및 AML(자금세탁방지) 절차이고, 다른 하나는 각 펀드의 배분 조항입니다. 일부 펀드는 언제 배분할지에 대해 완전한 자율권을 가지며, 다른 펀드는 IPO가 발생하고 주식이 자유롭게 거래 가능해지면 즉시 실물 또는 현금으로 배분하도록 규정하고 있습니다.
3층 SPV를 상상해 보십시오. 1층이 먼저 주식을 받은 후, 아래의 LP에게 실물인지 현금인지 선택지를 물어봅니다. 2층의 모든 LP가 실물을 원한다고 하면, 그 요청은 위로 전달됩니다. 이는 DTCC에 따라 달라지며, 보통 며칠이 걸리지만, 은행이 복잡하게 처리하면 2주가 걸릴 수도 있습니다. 이는 2주 지연을 의미합니다. 그런 다음 2층은 자신의 LP에게 실물인지 현금인지 다시 물어보고, 3층으로 전달되며, 또 다시 3일에서 2주가 소요됩니다.
중간 어느 층에서든, 배분 규칙이 GP에게 자율 결정권을 부여하고 있다면, 예를 들어 Anthropic이 상장 후 주가가 급등했을 때, 1층 GP가 “저는 장기 수익 분배를 받고 있으므로, 주가가 조금 더 오르기를 기다리겠습니다”라고 말할 수 있습니다. 또는 반대로, 상장 직후 주가가 폭락했을 때, GP가 즉시 인도를 피하려고 “몇 달 더 보유하겠습니다”라고 말할 수도 있습니다. 이런 경우가 발생하면, 하류의 모든 사람들이 주식을 받지 못하게 됩니다. 또한 일부는 공개 시장에서 자신의 롱 포지션을 헷징(hedge)하기도 하는데, 이는 기술적으로 회색 지대이며, 당신은 6개월 내에 인도될 것이라 믿었지만, 실제로는 한 달 더 기다려야 하는 상황이 발생할 수 있습니다. 이런 상황에서 수많은 소송이 제기될 수 있습니다.
진행자: 듣고 보니 Anthropic은 오히려 관심이 적어 보이는데, 그들에게는 주식을 발행하면 끝이기 때문이고, 상위 SPV는 스스로 처리하려는 것 같네요.
Dio Casares: 그렇습니다. 상장 후, 기업은 더 이상 프라이빗 이전 대행사(transfer agent)를 필요로 하지 않으며, 처음 주식을 발행할 때만 이 대행사를 이용하고, 이후는 전부 DTCC를 통해 처리되므로, 기업은 기본적으로 개입하지 않습니다. 그러나 많은 증권사와 은행은 이러한 거래를 보고 “Anthropic이 이 거래를 무효라고 발표했으므로, 먼저 귀하의 매각을 도와줄 수 있는지 확인해야 합니다”라고 말할 수 있습니다. 이는 매우 번거로울 수 있습니다.
그러나 전략적 관점에서 보면, 기업은 상장 후 기본적으로 문제가 있는 지분을 되찾으려 하지 않으며, 더 이상 프라이빗 라운드를 진행하지 않기 때문에 시장 질서를 유지하려는 전략적 동기가 사라집니다.
진행자: 이 사태가 얼마나 커질 수 있을까요? 얼마나 많은 소송이 제기될까요? 얼마나 많은 달러가 휘말릴까요? 정리하는 데는 얼마나 오랜 시간이 걸릴까요?
Dio Casares: 소송은 수년간 이어질 것이며, 일부 사건은 확실히 수년간 지연될 것입니다. 구체적인 총액은 누구도 정확히 알지 못합니다. 그러나 이것은 이 시장의 ‘각성의 순간’이 될 것입니다.
저는 최근 유럽의 소규모 패밀리 오피스 관계자와 대화를 나누었는데, 꽤 안타까운 일이었습니다. 저는 그들이 앞서 언급한 문제 있는 거래에 투자했고, 결국 자금이 환불되었다고 믿습니다. 그러나 저는 그 GP가 LP에게 이 사실을 알리지 않고, 환불된 자금을 가지고 Anthropic의 가치 상승을 노리려 했다고 믿습니다. 이런 일은 흔합니다. 즉, 환불된 자금을 거래 원금으로 삼아 추가 수익을 노리는 것입니다. 그가 500%의 수익률을 달성하지 못하면, 그 차이를 메우기 어렵습니다. 저는 그가 그렇게 할 수 있을 것이라 낙관하지 않습니다. 이 손실은 해당 펀드가 스스로 부담해야 합니다.
진행자: 당신이 걱정하는 것은, 누군가 주관적으로 잘하려 했지만, 예를 들어 위조 지분을 구매하는 등의 실수를 저질렀다는 점입니다. 그런데 왜 이런 실수를 저지른 후에도 여전히 고객의 자금이 남아 있는 것입니까?
Dio Casares: 그렇습니다. 또는 과실이 발생했을 수도 있습니다. 제 직관에 따르면, 그 대량 지분 거래의 수수료 구조는 매우 높았고, GP가 자금을 이미 수령한 후, 결국 LP에게 환불할 자금이 없어졌거나, 어떤 이유로 환불이 불가능하다고 판단했을 수도 있습니다. 그러나 금융업계는 그렇게 운영되지 않습니다. 문제가 발생했을 때는 반드시 누군가 나서서 “이 거래가 실패해 정말 죄송합니다. 자금을 돌려드리겠습니다”라고 말해야 합니다.
진행자: 즉, 실수를 저지르는 경로는 다음과 같습니다. 당신은 친구나 가족으로부터 자금을 모아 SPV를 설립하고, 자금이 들어옵니다. 또 다른 사람으로부터 지분을 인도받겠다는 구두 약속을 받습니다. 이때 당신은 두 가지 선택을 할 수 있습니다. 첫째, 아무것도 하지 않고 자금을 SPV에 그대로 두고 지분 인도를 기다리는 것. 둘째, 아직 인도되지 않은 지분을 기준으로 ‘달걀을 세는 것’을 하며, “방금 큰돈을 벌었네, 집 한 채 사고, 포르쉐 한 대 사자”라고 하며 자금을 미리 쓰는 것. 그러다가 인도일이 되었을 때 지분을 받지 못했지만, 이미 자금은 쓰여버려 돌려줄 것이 없게 되는 것입니다.
Dio Casares: 정확합니다.
진행자: 시야를 좀 더 넓혀 보겠습니다. 프라이빗 시장은 거대하며, 기업들이 IPO를 늦게 하고, 자금이 비공개적으로 거래되면서 점차 자체 내부 시장으로 변모하고 있습니다. 이는 공개 시장의 정반대이지만, 정작 지금 가장 ‘쿨한’ 기업들이 이 시장에 더 오래 머무르고 있습니다. 이 시장은 앞으로 어떻게 진화할까요?
Dio Casares: “완전히 규제되지 않는다”고 말하는 것은 공정하지 않으며, 실제로는 규제가 상당히 존재하지만, ‘아주 무질서하고’, 엄격하게 집행되지는 않습니다. 명백한 사기 외에는 규제 당국이 거의 개입하지 않으며, 관리도 따라가지 못합니다. 미국 금융 규제 기관이 누군가가 올바른 신고를 하지 않았다는 이유로 사람을 잡을 것인지, 아니면 불법 자금 조달을 하는 사람을 잡을 것인지에 대해, 대부분의 사람들은 당연히 후자를 잡아야 한다고 말합니다. 때때로 이 두 가지 일을 동시에 하는 사람이 바로 같은 사람입니다.
시장은 항상 유사한 패턴을 반복합니다. 이는 암호화폐 시장에서 한때 유행했던 ‘낮은 유동성, 높은 FDV’와 매우 유사합니다. 공급이 제한되어 광기 어린 시세를 만들고, 기업은 그 덕분에 자금 조달이 더 쉬워집니다. 그러나 이번 라운드 뒤에는 실제로 검증된 기술이 존재합니다. 저는 개인적으로 Claude를 사용하고 있으며, Anthropic의 수익도 이미 매우可观합니다.
흥미로운 점은 기존의 대형 기관, 즉 은행들이 자체적으로 또는 협력하여 2차 부문을 운영하고 있지만, 매우 신중하게 접근하며 이 시장의 속도를 따라가지 못한다는 점입니다. 따라서 이 공백을 메우기 위해 새로운 기업들이 등장하고 있습니다. 동시에 대형 펀드들도 SPV를 운영하지만, 구조는 다르며, 자기 LP에게만 제한적으로 제공합니다. 이 추세는 ‘펀드에 자금을 투입해 통합 관리받는 것’에서 ‘직접 관리하는 자금’으로 흐르는 것입니다. 저는 이 흐름이 한 주기 종료 시점까지 계속될 것이라고 생각합니다. 일부 사람들은 ‘잠긴 토큰(lock-up token)’과 유사한 구조에 투자해 크게 손해를 보고, 결국 “좋아요, 다시 VC 펀드에 자금을 투입하겠습니다”라고 말하게 될 것입니다. 이 열풍은 다른 곳으로 옮겨가겠지만, 미국의 2차 시장은 점점 더 전문화될 것입니다.
Patagon의 전략 및 철학
진행자: 당신이 Patagon에서 수행하는 일로 다시 돌아가겠습니다. 2차 시장에서의 경험과 통찰을 바탕으로, Patagon의 전략과 철학을 소개해 주실 수 있나요?
Dio Casares: 우리는 처음에는 자사 투자만 수행하며 거래에 직접 진입했습니다. 그러다 어느 날 한 친구가 저에게 수수료를 지불했는데, 제가 이유를 물었더니, “다른 브로커가 두세 배의 비용을 요구했고, 제가 당신에게 지불한 금액은 그 차액을 아낀 것입니다”라고 말했습니다. 이때 저는 제가 베이에어리어에서 자랐고, 누구에게 전화를 걸어야 하는지, 어떻게 배경 조사를 해야 하는지 알고 있다는 사실을 깨달았습니다. 반면 제 친구들은 국제적 배경을 지녔지만, 샌프란시스코에서는 그렇게 넓은 인맥을 갖지 못했습니다.于是我开始兼职做这件事，然后慢慢发现这可以做成一门生意，尤其是在品牌和流程方面。
Forge, Hive 같은 플랫폼을 보십시오. 이들은 지분의 진위 여부를 확인하지 않으며, 매수자도 심사하지 않고, KYC 정보도 수집하지 않습니다(이 말은 마켓플레이스 사업부문에 한정되며, 그들이 직접 수행하는 투자 기회는 별도입니다). 그러나 이들은 여전히 3.5%의 수수료를 받습니다. 단지 소개만 해주고, 허위 주문 책(‘fake order book’)을 제공할 뿐이며, 가격 협상은 직접 이메일로 해야 하고, 이 거래에 대해서도 3.5%의 수수료를 또 받습니다. 우리는 이것이 너무 비합리적이라고 생각합니다.
우리는 직접 거래를 찾아내고, 직접 투자 구조체를 설립하며, 직접 실사를 수행합니다. 지분이 진짜인지, 구조가 규제 준수 여부를 보장합니다. 고객은 플랫폼에서 바로 이러한 거래에 투자할 수 있으며, 가격 협상을 먼저 하거나, 투자 구조체 문서를 요청하고, 계약서에 서명하고, 이메일로 송금을 협의하는 등의 복잡한 과정을 거칠 필요가 없습니다. 모든 작업이 한 곳에서 완료되며, 궁극적으로 고객은 이 포지션을 담보로 신용 자금 조달도 가능하게 합니다. 우리는 고객에게 단순히 ‘투자하게 만든 후 방치하는’ 수준을 넘어서는 가치를 제공하고자 합니다.
우리는 암호화폐 기업의 직원 선물 계약만으로 구성된 복잡한 거래도 수행한 바 있습니다. 실사 과정에서 우리는 각 직원을 개별적으로 조사하여 도박 문제는 없는지, 주변 사람들의 부정적 평가가 있는지 등을 확인했습니다. 한 명의 직원이 문제를 드러냈고, 우리는 그와는 협력하지 않았지만, 나머지 직원들은 모두 무결함을 확인했으며, 전체 거래는 성공적으로 완료되었습니다.
진행자: 이는 곧 당신의 신뢰도를 높이는 효과도 가져오는데, Anthropic 2차 시장이나 다른 기업의 지분을 확보할 때 “우리 고객 기반은 품질 검사를 거쳤다”고 말할 수 있게 되는 것이죠.
Dio Casares: 그렇습니다. 우리는 고객에게 “우리는 어려운 거래도 처리해 왔다”고 말할 수 있습니다. 당시 그 거래는 시장에서 다른 어떤 채널로도 승인된 지분을 확보할 수 없었지만, 우리는 고객이 다른 사람들은 진입할 수 없는 거래에 진입할 수 있도록 했습니다. 고객은 이를 고맙게 여기고, 다음에 유사한 일이 생기면 자연스럽게 우리를 찾아오게 됩니다.
토큰화 지분 및 IPO 전 영구 계약의 법적 리스크
진행자: 만약 청취자 중 누군가 이미 Anthropic 2차 시장이나 다른 기업의 2차 시장에 투자했지만, 그 이면의 진위 여부를 전혀 모르고 있다면, 당신은 어떤 조언이나 조치를 제안하시겠습니까?
Dio Casares: 시장 구조가 너무 다양하기 때문에 일괄적인 조언은 어렵습니다. 어떤 사람들은 현재 영구 계약(perpetual contract)을 보유하고 있는데, 저는 개인적으로 이를 권장하지 않지만, 아이러니하게도 영구 계약은 파생상품에 속해 완전히 다른 법적 부류에 분류되므로, 오히려 리스크가 명확하지 않게 됩니다. 자금 이자율은 매우 공격적일 수 있지만, 이는 IPO 시초가와의 가격 정렬을 위해 지불하는 대가입니다.
만약 당신이 소규모 매수자라면, 10만~100만 달러를 어떤 ‘Anthropic의 토큰화 버전’ 또는 유사한 구조 안에 투자했을 때, 대부분의 경우 그 바닥에 있는 실제 자산을 들여다볼 수 없습니다. 당신이 볼 수 있는 건 일반적으로 자금이 유입된 ‘구조체’뿐이며, 그것 역시 보통 2층 또는 3층에 해당합니다. 저는 추가 투자를 자제할 것을 제안합니다. 만약 당신이 이 포지션에 대해 매우 불안감을 느낀다면, 저는 일반적으로 직관을 믿습니다. 그러므로 과감히 철수해야 합니다.
진행자: 당신이 언급한 토큰화 영구 계약은, 실제 바닥 지분에 대한 진정한 청구권을 갖는 것인지, 아니면 단지 예측 또는 주관적 매핑에 불과한 것인지요?
Dio Casares: 현재 많은 기관이 이 작업을 수행하고 있으며, 각 기관의 메커니즘은 다르지만, 공통된 사고방식은 이러한 상품이 상장되면, IPO 이전 영구 계약의 자금 이자율이 매우 극단적으로 변한다는 것입니다. IPO 이전 영구 계약은 일반 영구 계약과는 다릅니다. 시장 조성자(Market Maker)는 이미 바닥 거래를 통해 헷징할 수 있으며, 헷징 방식은 미국 주식 시장 구조와는 다릅니다. 그러나 궁극적으로는 실제 주식 가격으로 수렴되며, 이를 통해 아비트리지가 가능합니다. 따라서 IPO가 가까워질수록 영구 계약 가격과 자금 이자율은 ‘정상적인 시장 수준’으로 수렴하게 됩니다.
진행자: 제가 놓친 주제는 없습니까?
Dio Casares: 지금까지 논의한 내용은 꽤 포괄적이라고 생각합니다.
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